2-chloro-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1394857-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1394857-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 303.748
• InChiKey: AMWISFMLHIOIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 pentosidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pentosidine

  摘要：

  Pentosidine, a biologically important advanced glycation endproduct, has been accessed in a rapid, high-yielding manner. The synthesis was accomplished via a six-step sequence starting with 3-amino-2-chloropyridine and features a palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization to construct the imidazo[4,5-b]pyridine core.

  DOI：

  10.1021/ol3021226
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-chloro-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g

文献信息

• Total Synthesis of Pentosidine
  作者：Adam J. Rosenberg、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol3021226

  日期：2012.9.7

  Pentosidine, a biologically important advanced glycation endproduct, has been accessed in a rapid, high-yielding manner. The synthesis was accomplished via a six-step sequence starting with 3-amino-2-chloropyridine and features a palladium-catalyzed tandem cross-coupling/cyclization to construct the imidazo[4,5-b]pyridine core.
• Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Adam J. Rosenberg、Theresa M. Williams、Abraham J. Jordan、Daniel A. Clark

  DOI：10.1039/c3ob40413g

  日期：——

  The C2 amination of imidazo[4,5-b]pyridines was accomplished through C2 halogenation followed by substitution (SNAr) with functionalized primary and secondary amines. This regioselective sequence is operationally simple and provides an easy access to derivatives of protected imidazo[4,5-b]pyridines.

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。