methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-allopyranoside | 28538-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-allopyranoside；[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 28538-12-7；56341-64-1；58635-63-5；66674-14-4；86420-76-0；99265-95-9
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉S
• 分子量: 540.591
• InChiKey: WAZCOJBCBIKJNU-AJXOMJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction

  摘要：

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1469
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Baer, Hans H.; Mekarska-Falicki, Miroslawa, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3043 - 3052

  摘要：

  DOI：