3-((4-iso-propylphenyl)thio)-1H-indole | 1605290-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-iso-propylphenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-propan-2-ylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1605290-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NS
• 分子量: 267.395
• InChiKey: LUDQEMJNHXOGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  450.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对异丙基苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-((4-iso-propylphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-sulfenylated indoles by a simple NaOH promoted sulfenylation reaction

  摘要：

  吲哚的C-3巯基化反应已通过温和的反应条件实现，仅需采用NaOH作为促进剂和硫醇作为硫醇化试剂。此简便方法使得各种3-巯基吲哚的合成变得容易且迅速，通常具有良好的至极佳的产率。初步的放大合成尝试取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c4ra05206d

文献信息

• Metal-free, iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles with thiols
  作者：Shanli Yi、Meichao Li、Weimin Mo、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.073

  日期：2016.4

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of indoles in the presence of DMSO has been presented. Various indoles can react with aryl thiols or alkyl thiols to afford their corresponding 3-sulfenylindoles in good to excellent yields. The notable features of this protocol include easy operation, metal-free reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  已经提出了在DMSO存在下碘催化的吲哚的区域选择性亚磺酰基化。各种吲哚可以与芳基硫醇或烷基硫醇反应，以良好或优异的产率得到它们相应的3-亚硫基吲哚。该协议的显着特征包括易于操作，无金属的反应条件和出色的官能团耐受性。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hao Xie、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201300773

  日期：2014.2.10

  AbstractAn iodine‐catalyzed sulfenylation of free indoles with sodium sulfinates is described. The reaction selectively afforded 3‐arylthioindoles in good to high yields in anisole under metal‐free conditions. Functional groups such as halogens were well tolerated under the optimized reaction conditions.magnified image