1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2-O-(1-ethoxyethyl)-3-C-methylene-β-D-arabino-hexopyranose | 92840-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2-O-(1-ethoxyethyl)-3-C-methylene-β-D-arabino-hexopyranose
• CAS: 92840-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: RLPNQXRIRUNHEG-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2-O-(1-ethoxyethyl)-3-C-methylene-β-D-arabino-hexopyranose 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-N-methyl-<1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(1-ethoxyethyl)-3-C-iodomethyl-β-D-altropyrano>-<3,4-d>-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-d-altropyranoside, the 3-epimer of (methyl N-acetylsibirosaminide)

  摘要：

  The oxirane ring of 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose reacted at C-4 with methylamine, and the product, further processed gave a 3-deoxy-C-3-methylene derivative. Iodonium ion-induced cyclisation led to an iodooxazolidinone, and deiodination, followed by hydrolysis and N-acetylation, to the title compound.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85274-x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-4--(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2-O-(1-ethoxyethyl)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 magnesium 、 汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2-O-(1-ethoxyethyl)-3-C-methylene-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-α-d-altropyranoside, the 3-epimer of (methyl N-acetylsibirosaminide)

  摘要：

  The oxirane ring of 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose reacted at C-4 with methylamine, and the product, further processed gave a 3-deoxy-C-3-methylene derivative. Iodonium ion-induced cyclisation led to an iodooxazolidinone, and deiodination, followed by hydrolysis and N-acetylation, to the title compound.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85274-x

文献信息

• Stereo- and regiocontrolled synthesis of methyl N-acetyl-.alpha.-D-sibirosaminide
  作者：Michael Georges、Donald MacKay、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00368a035

  日期：1982.2