(Z)-butyl(2-phenylnon-2-en-4-ynyl)amine | 619261-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-butyl(2-phenylnon-2-en-4-ynyl)amine
• 英文别名: (Z)-N-butyl-2-phenylnon-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 619261-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: VASWYZPPFYTTDR-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-butyl(2-phenylnon-2-en-4-ynyl)amine 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到1-butyl-2-pentyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenylnon-2-en-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-butyl(2-phenylnon-2-en-4-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化：取代吡咯的新合成

  摘要：

  （Z）-（2-En-4-ynyl）amines 1带有一个内部三键，在催化量的PdCl 2和KCl的作用下，在25-100°C的无水N，N中经历平滑的环异构化反应，形成吡咯2 -二甲基乙酰胺。当三键为末端时，发生自发的未催化环化为相应的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02206-1

文献信息

• Palladium-catalyzed cycloisomerization of ( Z )-(2-en-4-ynyl)amines: a new synthesis of substituted pyrroles
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Maria R Bossio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02206-1

  日期：2001.2

  (Z)-(2-En-4-ynyl)amines 1 bearing an internal triple bond undergo smooth cycloisomerization into pyrroles 2 in the presence of catalytic amounts of PdCl2 in conjunction with KCl at 25–100°C in anhydrous N,N-dimethylacetamide. When the triple bond is terminal, spontaneous uncatalyzed cyclization to the corresponding pyrroles takes place.

  （Z）-（2-En-4-ynyl）amines 1带有一个内部三键，在催化量的PdCl 2和KCl的作用下，在25-100°C的无水N，N中经历平滑的环异构化反应，形成吡咯2 -二甲基乙酰胺。当三键为末端时，发生自发的未催化环化为相应的吡咯。
• Versatile Synthesis of Pyrrole-2-acetic Esters and (Pyridine-2-one)-3-acetic Amides by Palladium-Catalyzed, Carbon Dioxide-Promoted Oxidative Carbonylation of (Z)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Lucia Veltri

  DOI：10.1002/adsc.200606085

  日期：2006.10

  The oxidative carbonylation of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines, catalyzed by the PdI2-KI system, selectively afforded in satisfactory yields (40–95 %) either pyrrole-2-acetic ester or (pyridine-2-one)-3-acetic amide derivatives, depending on the susbtitution pattern of the substrate and the reaction conditions. The presence of an excess of carbon dioxide proved in most cases to be beneficial

  由PdI 2 -KI体系催化的，易于获得的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的氧化羰基化选择性地提供了令人满意的产率（40-95％）的吡咯-2-乙酸酯或（吡啶-2-酮）-3-乙酰胺衍生物，取决于底物的取代方式和反应条件。在大多数情况下，过量二氧化碳的存在对反应速率和产物选择性都有利。
• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。