2,2-dimethyl-propionic acid 2-bromo-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 910220-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid 2-bromo-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 910220-98-3
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₁₀S
• 分子量: 649.598
• InChiKey: RUHYOSLFJLCHLB-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid 2-bromo-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,3,4-tri-O-pivaloyl-1,6-thioanhydro-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  New conformationally locked thioderivatives of mannose: synthesis, applications, and mechanistic studies

  摘要：

  Tetrathiomolybdate has been used as an efficient sulfur-transfer reagent in the synthesis of a number of thiolevomannosan derivatives having an axial-rich C-1(4) conformation. An unprecedented synthesis of a novel thioorthoester and its synthetic utility in glycosylation has been demonstrated. This is a general and efficient method for the synthesis of conformationally locked thiosugars. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(p-Tolylsulfonyl)-D-mannose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 2-bromo-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的甘露糖环状四硒化物：合成与机理研究

  摘要：

  在这封信中，我们公开了从甘露糖开始的新型环状四硒化物的合成，这是非常罕见和罕见的，并且是首次合成。通过X射线分析确认了结构。已经将试剂四亚乙基四钨酸四乙铵（Et 4 N）2 WSe 4的反应性与众所周知的硒转移试剂Li 2 Se 2和Na 2 Se 2进行了比较。已经提出了一种试探性反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.128