methyl 5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate | 1421842-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate
• CAS: 1421842-67-2
• 化学式: C₄₉H₄₈I₄N₈O₉
• 分子量: 1400.59
• InChiKey: DNLPJTQDHNCLDT-MFDNGWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate 、 5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(2S)-1-[2-[[hydroxy-[(2S)-1-[2-[[hydroxy-[(2S)-1-[2-[[hydroxy-[(2S)-1-[2-[[hydroxy-[(2S)-1-[2-[[hydroxy-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methylidene]amino]-5-iodobenzoyl]pyrrolidin-2-yl]methylidene]amino]-5-iodobenzoyl]pyrrolidin-2-yl]methylidene]amino]-5-iodobenzoyl]pyrrolidin-2-yl]methylidene]amino]-5-iodobenzoyl]pyrrolidin-2-yl]methylidene]amino]-5-iodobenzoyl]-N-[2-[(2S)-2-[C-hydroxy-N-[2-[(2S)-2-[C-hydroxy-N-(4-iodo-2-methoxycarbonylphenyl)carbonimidoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-4-iodophenyl]carbonimidoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-4-iodophenyl]pyrrolidine-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformational modulation of Ant–Pro oligomers using chirality alteration of proline residues

  摘要：

  Ant-Pro（邻氨基苯甲酸-脯氨酸）寡聚物的结构调节是通过脯氨酸残基的手性改变来进行的。结果表明，手性改变的低聚物显示出明确的螺旋构象，具有九元氢键相互作用，且不影响构象刚性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26132d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-1-[5-iodo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Conformational modulation of Ant–Pro oligomers using chirality alteration of proline residues

  摘要：

  Ant-Pro（邻氨基苯甲酸-脯氨酸）寡聚物的结构调节是通过脯氨酸残基的手性改变来进行的。结果表明，手性改变的低聚物显示出明确的螺旋构象，具有九元氢键相互作用，且不影响构象刚性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26132d