2-benzoyl-3-(5-morpholin-4-ylfuran-2-yl)prop-2-enenitrile | 95685-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(5-morpholin-4-ylfuran-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 95685-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: WJGWVTHBXGQTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(苯磺酰基)呋喃-2-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzoyl-3-(5-morpholin-4-ylfuran-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kada, Rudolf; Knoppova, Viera; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2141 - 2147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Reactions and Spectral Properties of Ethyl Esters of 2-Cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylic Acid
  作者：Rudolf Kada、Dušan Ilavský、Jarmila Štetinová、Lubomír Zalibera、Jiří Paďour

  DOI：10.1135/cccc19940444

  日期：——

  The reaction of 5-X-2-furaldehydes (X = C₆H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, C₆H₅O, C₆H₅S, CH₃S, 4-Cl-C₆H₄S, CH₃SO₂, C₆H₅SO₂, 4-Cl-C₆H₄SO₂) with ethyl cyanoacetate in dry ethanol catalyzed by sodium ethoxide yielded the corresponding ethyl 2-cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylates. It was found that the reactions of these esters with cyanoacetophenone or ethyl acetoacetate do not afford the corresponding 4H-pyran derivatives but that there proceeds the exchange of ethyl acetoacetate or of ethyl cyanoacetate for the cyanoacetophenone carbanion. The same course has been observed also for the reactions of these substrates with malononitrile.

  5-X-2-呋喃醛（X = C₆H₅，COOCH₃，COOC₂H₅，C₆H₅O，C₆H₅S，CH₃S，4-Cl-C₆H₄S，CH₃SO₂，C₆H₅SO₂，4-Cl-C₆H₄SO₂）与干乙醇中的乙基氰乙酸酯在乙醇钠催化下反应，生成相应的乙基 2-氰基-3-(5-X-2-呋喃基)丙烯酸酯。发现这些酯类与氰乙酮或乙酰乙酸乙酯的反应不会产生相应的 4H-吡喃衍生物，而是发生了乙酰乙酸乙酯或乙基氰乙酸与氰乙酮负离子的交换。这种过程也观察到了这些底物与丙二腈的反应中。