monomethyl (1S,2R)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 180322-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: monomethyl (1S,2R)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (1S,2R)-1-methoxycarbonyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 180322-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KICBKCDHFFGKCB-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl (1S,2R)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 甲基(1R,2S)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-phenyl-1-[(E)-2-phenylvinyl]cyclopropanecarboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到monomethyl (1S,2R)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931

文献信息

• Selectivity Enhancement in the Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Styrene with (Silanyloxyvinyl)diazoacetates
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yves F. Allenbach、Maria Ferri、Howard D. Flack

  DOI：10.1021/ol049554n

  日期：2004.5.1

  The cyclopropanation of styrene with (silanyloxyvinyl)diazoacetates proceeds with exceptional diastereo- and enantioselectivity in the presence of chiral Rh(II) catalysts. 1,8-Naphthoyl-protected amino acids are the most effective Rh(II) ligands for these transformations.