1,10-dibromo-5-decene | 137040-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,10-dibromo-5-decene
• 英文别名: 1,10-dibromodec-5-ene
• CAS: 137040-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂
• 分子量: 298.061
• InChiKey: XGQSAPDMNNDKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dibromo-5-decene 在 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  机械触发钯-卡宾键解离的单分子活化和量化

  摘要：

  金属络合的 N-杂环卡宾 (NHC) 机械团是一系列机械驱动化学反应的潜在反应物和催化剂，但金属-NHC 键的机械化学断裂尚未通过实验表征。在这里，我们报告了钳形 NHC-吡啶-NHC Pd(II) 复合物配体解离的单分子力谱。配体解离的力耦合速率常数在大约 930 pN 的力下达到 50 s-1。实验和计算观察支持配体置换的解离机制，而不是结合机制，Pd-NHC 键限速断裂，然后吡啶部分从 Pd 快速解离。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13219
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 sodium hexaflorophosphate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 (p-cymene)Ru(Me₂IMes)Cl₂ 作用下， 以 正十六烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到1,10-dibromo-5-decene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助钌催化的复分解反应

  摘要：

  钌-芳烃配合物，非配位盐和路易斯酸的组合有助于获得高活性和选择性的原位复分解催化剂。该催化剂由廉价的钌前体形成，并且烯烃用作底物。RCM =闭环复分解，acac =乙酰丙酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300675

文献信息

• Microwave-Assisted Cross-Metathesis of Unsaturated Thiocyanates: Application to the Synthesis of Thiocyanatins A and B and Analogues
  作者：Olivier Piva、Fanny Cros、Béatrice Pelotier

  DOI：10.1055/s-0029-1217089

  日期：2010.1

  The syntheses of thiocyanatin B and related dithiocyanates have been carried out by cross metathesis of unsaturated thiocyanates promoted by a ruthenium catalyst. The efficiency of the reaction depends strongly on the nature of the catalyst, the length of the alkenyl chain, and the mode of activation (conventional heating or microwave activation). In the later case, isomerization of double bonds took place and altered the course of the reaction. Alternatively, thiocyanatins A and B were synthesized by only a three-step and a two-step procedure, respectively, from readily available tosylates.

  硫氰酸铂 B 和相关二硫代氰酸酯的合成是通过不饱和硫氰酸盐在钌催化剂的促进下进行交叉偏析来实现的。反应的效率在很大程度上取决于催化剂的性质、烯基链的长度和活化方式（传统加热或微波活化）。在后一种情况下，双键发生了异构化，改变了反应的进程。另外，硫氰酸盐 A 和 B 也分别只需三步和两步就能从现成的对甲苯磺酸盐中合成。
• Herrmann, Wolfgang A.; Wagner, Werner; Flessner, Uwe N., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1704 - 1706
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Wagner, Werner、Flessner, Uwe N.、Volkhardt, Ursula、Komber, Hartmut

  DOI：——

  日期：——