| 1178870-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1178870-20-6
• 化学式: C₇₇H₁₂₄O₈S₄Si₄
• 分子量: 1418.43
• InChiKey: SNHRFVJAQKLOFX-GGBGKDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1059.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.13
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3S,4S,8S,14R,15R)-4,8,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-1-ene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-[2-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pentyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-[2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p