1,4,6-trimethylpyrimidinium iodide | 20954-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4,6-trimethylpyrimidinium iodide
• 英文别名: 1,4,6-trimethyl-pyrimidinium; iodide；1,4,6-Trimethyl-pyrimidinium; Jodid；1,4,6-Trimethyl-pyrimidinium-iodid；1,4,6-Trimethylpyrimidiniumjodid；1,4,6-trimethylpyrimidin-1-ium;iodide
• CAS: 20954-95-4
• 化学式: C₇H₁₁N₂*I
• 分子量: 250.082
• InChiKey: USNQLBUPBUJLSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-trimethylpyrimidinium iodide 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6-bis((E)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methylpyrimidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Identification of optimal fluorescent probes for G-quadruplex nucleic acids through systematic exploration of mono- and distyryl dye libraries

  摘要：

  合成了52种二亚基和9种单亚基阳离子染料库，并对它们的光学性质、在水介质中的聚集倾向以及作为荧光“点亮”探针用于G-四链体（G4）DNA和RNA结构的能力进行了研究。在这61种化合物中，有57种染料显示出在存在某种G4-DNA或RNA结构时荧光强度的优先增强，而没有染料显示出对等核苷酸浓度下使用的双链DNA或单链RNA分析物的优先响应。因此，对G4结构的优先荧光响应似乎是单亚基和二亚基染料的共同特征，包括长期以来用作线粒体探针或蛋白质染料的已知单亚基染料。然而，G4诱导的“点亮”效应的幅度变化很大，这取决于染料的分子结构和G4分析物的性质或拓扑结构。尽管我们的结果不能提供全面的结构-性质关系，但我们确定了几种结构基元，如吲哚或吡咯取代的二亚基染料，以及简单的单亚基染料，如DASPMI [2-(4-(二甲基氨基)亚基)-1-甲基吡啶碘化物]或其4-异构体，作为具有高荧光响应（I/I0高达550倍）、对双链DNA或单链RNA控制具有优异选择性、在G4分析物存在时具有高量子产率（高达0.32）、大Stokes位移（高达150 nm）以及在某些情况下对一种或另一种G4折叠拓扑结构具有结构选择性的最佳荧光点亮探针。这些染料可以被视为有前途的G4响应传感器，用于体外或成像应用。作为一个可能的应用，我们实施了一个简单的双染料荧光测定，可以快速对G4-DNA结构进行拓扑分类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.183
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1,4,6-trimethylpyrimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Identification of optimal fluorescent probes for G-quadruplex nucleic acids through systematic exploration of mono- and distyryl dye libraries

  摘要：

  合成了52种二亚基和9种单亚基阳离子染料库，并对它们的光学性质、在水介质中的聚集倾向以及作为荧光“点亮”探针用于G-四链体（G4）DNA和RNA结构的能力进行了研究。在这61种化合物中，有57种染料显示出在存在某种G4-DNA或RNA结构时荧光强度的优先增强，而没有染料显示出对等核苷酸浓度下使用的双链DNA或单链RNA分析物的优先响应。因此，对G4结构的优先荧光响应似乎是单亚基和二亚基染料的共同特征，包括长期以来用作线粒体探针或蛋白质染料的已知单亚基染料。然而，G4诱导的“点亮”效应的幅度变化很大，这取决于染料的分子结构和G4分析物的性质或拓扑结构。尽管我们的结果不能提供全面的结构-性质关系，但我们确定了几种结构基元，如吲哚或吡咯取代的二亚基染料，以及简单的单亚基染料，如DASPMI [2-(4-(二甲基氨基)亚基)-1-甲基吡啶碘化物]或其4-异构体，作为具有高荧光响应（I/I0高达550倍）、对双链DNA或单链RNA控制具有优异选择性、在G4分析物存在时具有高量子产率（高达0.32）、大Stokes位移（高达150 nm）以及在某些情况下对一种或另一种G4折叠拓扑结构具有结构选择性的最佳荧光点亮探针。这些染料可以被视为有前途的G4响应传感器，用于体外或成像应用。作为一个可能的应用，我们实施了一个简单的双染料荧光测定，可以快速对G4-DNA结构进行拓扑分类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.183

文献信息

• KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; DANAGULYAN G. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 10, 1400-1405
  作者：KOST A. N.、 SAGITULLIN R. S.、 DANAGULYAN G. G.

  DOI：——

  日期：——