3-(3-Methoxy-phenyl)-2-methyl-2-nitro-oxirane | 142528-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-phenyl)-2-methyl-2-nitro-oxirane
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-nitrooxirane
• CAS: 142528-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: FBSCUYRNMRZALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-phenyl)-2-methyl-2-nitro-oxirane 在 Dowex-50 、 水 作用下， 反应 0.67h， 以86%的产率得到1-hydroxy-1-(3-methoxy-phenyl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  Ion Exchange Resin-Mediated Hydrolytic Cleavage of α-Nitroepoxides. Simple One-Pot Synthesis of α-Hydroxyketones

  摘要：

  Alpha-nitroepoxides are cleaved in an aqueous suspension with Dowex-50 to furnish alpha-hydroxyketones in excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208021623
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-（2-硝基-1-丙烯基）苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3-Methoxy-phenyl)-2-methyl-2-nitro-oxirane
  参考文献：
  名称：

  硝基环氧化合物与水杨醛的级联反应无催化剂合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00143

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>,<i>S</i>-Heterocycles and Dithiocarbamates by the Reaction of Dithiocarbamic Acids and <i>S</i>-Alkyl Dithiocarbamates with Nitroepoxides
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yazdanbakhsh Lotfi Nosood

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03501

  日期：2017.12.15

  A facile and efficient procedure for the synthesis of substituted thiazole-2(3H)-thiones and thiazolidine-2-thiones by the reaction of primary amines, carbon disulfide, and nitroepoxides is described. By using secondary amines in this protocol, the corresponding dithiocarbamate-substituted phenyl-2-propanones were prepared in excellent yields. In addition, substituted thiazoles and 1-(alkylthio)-1

  描述了一种通过伯胺，二硫化碳和硝基环氧化物反应合成取代的噻唑-2（3 H）-硫酮和噻唑烷-2-硫酮的简便有效的方法。通过在该方案中使用仲胺，可以以优异的产率制备相应的二硫代氨基甲酸酯取代的苯基-2-丙烷。另外，在S-烷基二硫代氨基甲酸酯和硝基环氧化物的反应中制备了取代的噻唑和1-（烷硫基）-1-苯基丙烷-2-酮。
• Nitroepoxide ring opening with thionucleophiles in water: synthesis of α-xanthyl ketones, β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids
  作者：Elham Badali、Hossein Rahimzadeh、Ali Sharifi、Azizollah Habibi、Azim Ziyaei Halimehjani

  DOI：10.1039/d0ob00941e

  日期：——

  sulfinates and sodium bisulfite in water is investigated. It provides a direct and green route for the synthesis of α-xanthyl-α-aryl-2-propanones (P2P-xanthate derivatives), β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids. High to excellent yields, performing the reaction in water under catalyst-free conditions, and easy work-up are the main advantages of this protocol.

  研究了硫代亲核试剂（如黄原酸钾，芳基亚磺酸钠和亚硫酸氢钠）在水中的硝基环氧开环。它为合成α-黄原基-α-芳基-2-丙烷（P2P-黄原酸酯衍生物），β-酮砜和β-酮磺酸提供了直接且绿色的途径。该方案的主要优点是高至优异的产率，在无催化剂的条件下在水中进行反应以及易于后处理。