(E)-1-(1,2-dibromopenta-1,4-dien-1-yl)cyclohex-1-ene | 1273588-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-(1,2-dibromopenta-1,4-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
• CAS: 1273588-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂
• 分子量: 306.04
• InChiKey: QBPBCJODORCAPJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)环己烯 、 3-溴丙烯 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(E)-1-(1,2-dibromopenta-1,4-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes via haloallylation of alkynyl halides

  摘要：

  描述了一种高效且选择性强的合成(1E)-或(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯的方法，该方法通过钯催化的卤代炔与烯丙卤化物的偶联反应实现。(1E)-1,2-二卤-1,4-二烯以良好的产率和优异的立体选择性生成（1E/1Z高达>98/2），而(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯则通过简单添加当量的锂卤化物以优秀的产率和立体选择性生成（1Z/1E高达>98/2）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04879h