methyl (8R,9S,2'S,3'S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-[2'-(9-fluorenylmethylcarbamino)-3'-phenylbutanoyloxy]-9-methyl-2,4,6-decatrienoate | 247175-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (8R,9S,2'S,3'S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-[2'-(9-fluorenylmethylcarbamino)-3'-phenylbutanoyloxy]-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
• CAS: 247175-70-8
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₇
• 分子量: 607.703
• InChiKey: HEFFCGQOBRNISO-ZNRKVJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,9S,2'S,3'S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-[2'-(9-fluorenylmethylcarbamino)-3'-phenylbutanoyloxy]-9-methyl-2,4,6-decatrienoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到methyl (8R,9S,2'S,3'S,2E,4Z,6E)-8-[2'-amino-3'-phenylbutanoyloxy]-9,10-epoxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methylphenylalanine 在 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (8R,9S,2'S,3'S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-[2'-(9-fluorenylmethylcarbamino)-3'-phenylbutanoyloxy]-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253