ethyl 2-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2(S)-methylpropyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-oxopropanoate | 866270-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2(S)-methylpropyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-[[5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-3-[1-(2-nitrophenyl)sulfonylindol-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 866270-19-1
• 化学式: C₃₃H₃₇N₅O₁₁S
• 分子量: 711.75
• InChiKey: OHXYHLDECIKOMO-PVCWFJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2(S)-methylpropyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-oxopropanoate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-ethyl 2'-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-5'-methyl-5-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl][2,4']bisoxazolyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮合成重氮酰胺的路线。吲哚双恶唑片段的研究

  摘要：

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-

  DOI：

  10.1021/jo0509760
• 作为产物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(1-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)valinamide 在 辛酸铑 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2(S)-methylpropyl)-5-methyloxazole-4-carbonyl]amino}-3-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮合成重氮酰胺的路线。吲哚双恶唑片段的研究

  摘要：

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-

  DOI：

  10.1021/jo0509760