2-[2-[(4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylsulfanylethyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one | 244071-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-[(4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylsulfanylethyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 244071-57-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄S
• 分子量: 432.624
• InChiKey: RMXLVBJUFKDOGD-OJSMNCEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylsulfanylethyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (2S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-heptyl)-8-bromo-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Koninginin D、B和E的全合成

  摘要：

  描述了koninginin D、E和B的全合成。更正了分别被推断为koninginin E和D的C-4差向异构体的koninginin B和F的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9741
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Allyl-5-hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-[(4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylsulfanylethyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Koninginin D、B和E的全合成

  摘要：

  描述了koninginin D、E和B的全合成。更正了分别被推断为koninginin E和D的C-4差向异构体的koninginin B和F的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9741

文献信息

• First total synthesis of (+)-koninginin D
  作者：Gang Liu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/a901320b

  日期：——

  A total synthesis of (+)-koninginin D (1) is described; the absolute configuration of the immediate antecedent of 1 is shown to have the configuration 7R,9S,10S by X-ray diffraction analysis.

  描述了 (+)-koninginin D (1) 的全合成过程；通过 X 射线衍射分析表明，1 的直接前体的绝对构型为 7R、9S、10S。