1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone | 600698-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-6-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 600698-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: AOESVTAMTCDENO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 生成 (2S,5R)-5-Amino-1-benzyl-6-oxo-2-phenyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel type VI-like β-turn mimetics. Diversity at the i+1 and the i+2 position

  摘要：

  In this paper, a synthetic approach for functionalised 5-aminopiperidinone-2-carboxylate (APC) systems as non-pro cis-peptide bond containing external beta-turn mimics is presented. The scope and limitations of the synthetic method are discussed and the potential turn inducing properties of a model compound are evaluated by means of molecular modelling and NMR analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.054
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-吡嗪酮,3,5-二氯-6-苯基-1-(苯基甲基)- 在 四(三苯基膦)钯 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective transformation of pyrazinones into substituted analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and cis-5-amino-2-piperidinemethanol

  摘要：

  Various analogues of cis-5-amino-6-oxo-2-piperidinemethanol and c-is-5-amino-2-piperidinemethanol have been prepared via Diels-Alder reaction of substituted pyrazinones with ethene followed by acid methanolysis of the bridged lactam adducts. Further reduction of the resulting methyl 2-piperidinecarboxylate ester compounds led to the corresponding 2-piperidinemethanol products that were converted into potential SP antagonists. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00741-5