(S)-5-iodomethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 892493-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-iodomethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(iodomethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 892493-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₃
• 分子量: 325.146
• InChiKey: LXAAMTVOPIKBKQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-82.5 °C
• 沸点：
  394.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-iodomethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锌 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-2-丙基4-戊烯酰氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联。

  摘要：

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。

  DOI：

  10.1039/b601996j
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-5-iodomethyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联。

  摘要：

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。

  DOI：

  10.1039/b601996j

文献信息

• [DE] STRUKTURMIMETIKA PROLINREICHER PEPTIDE UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES MIMÉTIQUES DE PEPTIDES RICHES EN PROLINE, ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2008040332A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich-motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de formule générale (I) pouvant en particulier être utilisés en tant que structures mimétiques de peptides riches en proline, et pouvant par conséquent se lier aux domaines de liaison à motifs riches en proline (PRM) de protéines. Cette invention concerne en outre l'utilisation de ces composés en tant que substances pharmaceutiques, ainsi que l'utilisation de ces substances pharmaceutiques pour traiter des maladies bactériennes, des maladies neurodégénératives, et des tumeurs.
  [DE] Die Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I), die insbesondere als Strukturmimetika prolinreicher Peptide eingesetzt werden können und demgemäß in der Lage sind, PRM-Bindungsdomänen (proline-rich-motif binding domains) von Proteinen zu binden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe sowie die Verwendung der pharmazeutischen Wirkstoffe zur Behandlung von bakteriellen Erkrankungen, neurodegenerativen Erkrankungen sowie Tumoren.