5-α-D-arabinopyranosyl-1,3-dimethylbarbituric acid | 109853-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-α-D-arabinopyranosyl-1,3-dimethylbarbituric acid
• CAS: 109853-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 288.257
• InChiKey: OFZDPUWTWOTGCY-CCXZUQQUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-α-D-arabinopyranosyl-1,3-dimethylbarbituric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1H,3H,5H-pyrimidin-5-ylidene)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  简便地制备C-糖基巴比妥酸酯和C-糖基巴比妥酸酯

  摘要：

  摘要合成嘧啶C-核苷的一般方法涉及醛糖己糖和醛糖戊糖与巴比妥酸的一步反应。因此，将2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖转化为5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）巴比妥酸和5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖。吡喃葡萄糖基）-1,3-二甲基-巴比妥酸。同样，将d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，d-木糖，d-核糖和d-阿拉伯糖转化为5-d-glycopyranosyl-1,3-二甲基-巴比妥酸钠（11–16;平均产量80％）。还获得具有α-d-阿拉伯吡喃糖基和β-d-吡喃半乳糖基结构的游离酸17和18。乙酰化11-18可以得到O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1 H，3 H，5 H-嘧啶-5-亚基-糖醇，尽管也获得了一些具有吡喃类结构的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84005-8
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-α-D-arabinopyranosyl-1,3-dimethylbarbiturate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到5-α-D-arabinopyranosyl-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  简便地制备C-糖基巴比妥酸酯和C-糖基巴比妥酸酯

  摘要：

  摘要合成嘧啶C-核苷的一般方法涉及醛糖己糖和醛糖戊糖与巴比妥酸的一步反应。因此，将2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖转化为5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）巴比妥酸和5-（2-氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖。吡喃葡萄糖基）-1,3-二甲基-巴比妥酸。同样，将d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，d-木糖，d-核糖和d-阿拉伯糖转化为5-d-glycopyranosyl-1,3-二甲基-巴比妥酸钠（11–16;平均产量80％）。还获得具有α-d-阿拉伯吡喃糖基和β-d-吡喃半乳糖基结构的游离酸17和18。乙酰化11-18可以得到O-乙酰化的1,3-二甲基-2,4,6-三氧代-1 H，3 H，5 H-嘧啶-5-亚基-糖醇，尽管也获得了一些具有吡喃类结构的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84005-8