[(5aS,6S,9S,9aR)-4-acetyl-6-hydroxy-1-methoxy-6-methyl-9-propan-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 764723-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5aS,6S,9S,9aR)-4-acetyl-6-hydroxy-1-methoxy-6-methyl-9-propan-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 764723-48-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇S
• 分子量: 488.602
• InChiKey: IHFOHHAMWLISFS-XQHJKBQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 [(5aS,6S,9S,9aR)-4-acetyl-6-hydroxy-1-methoxy-6-methyl-9-propan-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(+)-Linderol A
  参考文献：
  名称：

  确定（-）-和（+）-linderol A的绝对构型和第一个全合成

  摘要：

  外消旋三醇4-乙酰基-3,6-二羟基-6-羟基甲基-1-甲氧基-9-（1-甲基乙基）-5a，6,7,8,9,9a-六氢二苯并呋喃，（±）-2，中间体（±）-linderol A 1的总合成的乙酰化被乙酰化，并通过HPLC在手性固定相上拆分为相应的对映体（-）-和（+）- 3。将（-）- 3水解得到的对映纯（-）- 2用（-）-樟脑氯化物处理，得到结晶樟脑酸酯（-）- 4，其绝对构型通过X射线晶体学测定。三醇（-）-和（+）- 2转化为（-）-和（+）- 1根据先前报道的（±）-1合成，而不会破坏其立体异构中心。作为天然的（ - ） - linderol阿1是衍生自（ - ） - 2，其绝对构型阐明为5A - [R，6 - [R，9 - [R，9A小号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,4aS,9bR)-6-acetyl-4-hydroxy-9-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以65%的产率得到[(5aS,6S,9S,9aR)-4-acetyl-6-hydroxy-1-methoxy-6-methyl-9-propan-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  确定（-）-和（+）-linderol A的绝对构型和第一个全合成

  摘要：

  外消旋三醇4-乙酰基-3,6-二羟基-6-羟基甲基-1-甲氧基-9-（1-甲基乙基）-5a，6,7,8,9,9a-六氢二苯并呋喃，（±）-2，中间体（±）-linderol A 1的总合成的乙酰化被乙酰化，并通过HPLC在手性固定相上拆分为相应的对映体（-）-和（+）- 3。将（-）- 3水解得到的对映纯（-）- 2用（-）-樟脑氯化物处理，得到结晶樟脑酸酯（-）- 4，其绝对构型通过X射线晶体学测定。三醇（-）-和（+）- 2转化为（-）-和（+）- 1根据先前报道的（±）-1合成，而不会破坏其立体异构中心。作为天然的（ - ） - linderol阿1是衍生自（ - ） - 2，其绝对构型阐明为5A - [R，6 - [R，9 - [R，9A小号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.017