4-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine | 1295300-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine
• 英文别名: 4-(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1295300-62-7
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃
• 分子量: 389.5
• InChiKey: WQZQURMQYXGTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64.1%的产率得到1-ethyl-2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-allyl-1H-benzimidazoluim bromide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光跟踪的苯并咪唑鎓溴化物的合成和光学性质

  摘要：

  七个新颖的荧光示踪的1-芳基-2-取代的-3-烯丙基-1 H-苯并咪唑溴化物（）由合成的烷基化和季铵化的化合物的1-芳基-2-取代的- 1 ħ -benzimidazoles（）与 回流温度下，将乙炔基溴中的烯丙基溴。它们的结构通过1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。它们发出紫蓝色光（λ EM最大 = 386-438纳米）的0.54荧光量子产率在水溶液中0.75。

  DOI：

  10.1002/jhet.1819
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 在 氧气 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光跟踪的苯并咪唑鎓溴化物的合成和光学性质

  摘要：

  七个新颖的荧光示踪的1-芳基-2-取代的-3-烯丙基-1 H-苯并咪唑溴化物（）由合成的烷基化和季铵化的化合物的1-芳基-2-取代的- 1 ħ -benzimidazoles（）与 回流温度下，将乙炔基溴中的烯丙基溴。它们的结构通过1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。它们发出紫蓝色光（λ EM最大 = 386-438纳米）的0.54荧光量子产率在水溶液中0.75。

  DOI：

  10.1002/jhet.1819

文献信息

• Synthesis, Characterization, Optical Properties and Theoretical Calculations of Blue Light-Emitting 1-Alkyl-2-substituted Benzimidazoles
  作者：Hong Shi、Tao Wu、Peng Jiang、Xiao-Dong Jin、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14025

  日期：——

  A series of novel blue light-emitting 1-alkyl-2-substituted benzimidazoles (4a-4g) were synthesized by reactions of the 2-substituted benzimidazoles (3a-3e) with ethyl bromide or n-butyl bromide as electrophilic reagent. Compounds 3a, 3c, 3e were synthesized by the condensation of 1a-1c with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using air as oxidizing agent and compounds 3b, 3d were synthesized by the condensation of 2d-2e with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using phosphoric acid and polyphosphoric acid as catalyst. Their optical properties were investigated by UV-visible spectroscopy and photoluminescence techniques in solution. They emit violet-blue light (lEmmax = 380-440 nm) with fluorescence quantum yields of 0.43 to 0.92 while diluted in acetonitrile solution. In order to find the relationship between the structures and properties of compounds 4a-4g, theoretical calculations using density functional theory at the B3LYP/6-31g* level were also studied.

  一系列新型蓝光发射的1-烷基-2-取代苯并咪唑（4a-4g）通过将2-取代苯并咪唑（3a-3e）与溴乙烷或溴正丁烷作为电亲试剂反应合成。化合物3a、3c、3e是通过将1a-1c与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用空气作为氧化剂；而化合物3b、3d则是通过将2d-2e与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用磷酸和聚磷酸作为催化剂。它们的光学性质通过紫外-可见光光谱法和光致发光技术在溶液中进行了研究。在稀释的乙腈溶液中，它们发出紫蓝色光（lEmmax = 380-440 nm），荧光量子产率为0.43至0.92。为了探讨化合物4a-4g的结构与性质之间的关系，还进行了基于密度泛函理论的B3LYP/6-31g*级别的理论计算。