dichloro-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]borane | 1018853-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]borane
• CAS: 1018853-13-8
• 化学式: C₉H₇BCl₂
• 分子量: 196.872
• InChiKey: MMAPYHJZPKHHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]borane 、 二甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-(3-(p-tolyl)prop-2-yne-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  使用炔基硼二卤化物用炔基部分取代羟基：仲烷基乙炔衍生物的一种有效方法。

  摘要：

  炔基硼二卤化物与苄基，烯丙基和炔丙基醇的反应提供了通往内部乙炔的有效途径。在反应条件下不发生产物炔的异构化。

  DOI：

  10.1021/ol052957i
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dichloro-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]borane
  参考文献：
  名称：

  使用炔基硼二卤化物用炔基部分取代羟基：仲烷基乙炔衍生物的一种有效方法。

  摘要：

  炔基硼二卤化物与苄基，烯丙基和炔丙基醇的反应提供了通往内部乙炔的有效途径。在反应条件下不发生产物炔的异构化。

  DOI：

  10.1021/ol052957i

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Substitution of Hydroxyl Groups with Alkenyl, Alkynyl, and Allyl Moieties
  作者：George Kabalka、Scott Borella、Min-Liang Yao

  DOI：10.1055/s-2007-990816

  日期：2008.1

  The coupling of alcohols with alkenyl- and alkynylboron dihalides with high olefin stereoselectivity is described. The reaction provides a facile route to internal acetylenes. Notably, the allylation of propargylic alcohols mediated by boron trichloride proceeds smoothly at room temperature and gives excellent regioselectivity.

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。