4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxamide | 77421-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxamide
• 英文别名: 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-methyl-；5-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 77421-51-3
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD20616998
• 分子量: 125.13
• InChiKey: OBMQVZVVUYIGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxamide 在 molecular sieve 、 氨 、 氰化汞 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-cyano-1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  4（5）-氰基-5（4）-甲基咪唑和相关的4-取代的5-甲基咪唑核糖核糖核苷的合成

  摘要：

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230308
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Lopez; Herranz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and convenient two-step, one-pot synthesis of hetero-imidazoles from nitroaminoaryls catalyzed by Ytterbium triflate
  作者：Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Stephanie Scales、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.092

  日期：2013.7

  A mild two-step one-pot procedure for the conversion of ortho-nitroamino aromatic heterocycles into corresponding benzo and heteroaromatic fused imidazoles is described. The procedure utilizes iron powder, acetic acid, triethylorthoformate, and a catalytic amount of Ytterbium triflate at 75 °C for the nitro group reduction and cyclization reaction. The optimum stoichiometry of each component is highlighted

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。
• Synthesis and antiviral evaluation of nucleosides of 5-methylimidazole-4-carboxamide
  作者：Rosario Alonso、J. Ignacio Andres、M. Teresa Garcia-Lopez、Federico G. De las Heras、Rosario Herranz、Balbino Alarcon、Luis Carrasco

  DOI：10.1021/jm00383a027

  日期：1985.6

  )-carboxamide with 3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl chloride via mercuric cyanide method provided an anomeric mixture of the blocked 5-methylimidazole-4-carboxamide deoxynucleoside 14 along with an anomeric mixture of the 4-methyl 5-carboxamide isomer 15. Separation of compound 14 into the corresponding beta and alpha anomers was achieved by conversion to the 3',5'-di-O-acetyl derivatives

  由于某些与利巴韦林有关的5-取代的咪唑核苷的抗病毒活性，因此具有β-​​D-呋喃呋喃糖基，2-脱氧-β-和-α-D-呋喃呋喃糖基和（2-羟基乙氧基）的5-甲基咪唑-4-羧酰胺核苷甲基部分已被制备并作为抗病毒剂进行了测试。通过相应的三-O-乙酰基核苷11的脱乙酰化或受保护的5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯的核苷10的脱乙酰化和氨解反应制得1-β-D-核呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-甲酰胺。由氯化锡催化的4（5）-甲基咪唑-5（4）-羧酸乙酯的三甲基甲硅烷基衍生物的缩合反应制得。4（5）-甲基咪唑-5（4）-羧酰胺与3的糖基化 所有这些咪唑核苷均在HeLa细胞培养物中针对1型单纯疱疹和水疱性口炎病毒进行了测试。核呋喃糖基衍生物12显示出对1型单纯疱疹病毒的显着活性。
• Synthesis of ribonucleosides of 4(5)-cyano-5(4)-methylimidazole and related 4-substituted-5-methylimidazole ribosides
  作者：J. Ignacio Andrés、M. Teresa García-Lopez

  DOI：10.1002/jhet.5570230308

  日期：1986.5

  methanolic ammonia, ammonium chloride in liquid ammonia and potassium hydrosulfide provided 4-cyano-1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole (6), 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-carboxamide (2) and 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-thiocarboxamide (11) respectively. Reaction of 6 with hydroxylamine afforded the corresponding 4-carboxamidoxime substituted nucleoside (13) which on catalytic reduction

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。
• Garcia-Lopez; Herranz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 551 - 555
  作者：Garcia-Lopez、Herranz

  DOI：——

  日期：——