11b-hydroxy-11b,12-dihydro-5-(phenylthio)-5H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-one | 269742-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11b-hydroxy-11b,12-dihydro-5-(phenylthio)-5H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-one
• CAS: 269742-88-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: LVXAUWRKYAINBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11b-hydroxy-11b,12-dihydro-5-(phenylthio)-5H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以143 mg的产率得到11b,12-dihydro-5,11b-thioepoxy[1',2']benzeno-5H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of New 5,11b-Bridged Isoindolo[2,1-b]isoquinolinones Alkaloids through a Tandem Pummerer/π-Cationic Cyclization

  摘要：

  The tandem Pummerer/pi-aromatic cyclization of alpha-acyliminium ion, leading efficiently in "one pot" to thioepoxyareno-bridged isoindoloisoquinolinone incorporating the arylthio group, has been demonstrated for the first time. During this sequence the angular hydroxylated isoindoloisoquinolinone, resulting from the Pummerer-type cyclization, was also obtained.

  DOI：

  10.1021/ol005545c
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinylmethyl-3-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到11b-hydroxy-11b,12-dihydro-5-(phenylthio)-5H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of New 5,11b-Bridged Isoindolo[2,1-b]isoquinolinones Alkaloids through a Tandem Pummerer/π-Cationic Cyclization

  摘要：

  The tandem Pummerer/pi-aromatic cyclization of alpha-acyliminium ion, leading efficiently in "one pot" to thioepoxyareno-bridged isoindoloisoquinolinone incorporating the arylthio group, has been demonstrated for the first time. During this sequence the angular hydroxylated isoindoloisoquinolinone, resulting from the Pummerer-type cyclization, was also obtained.

  DOI：

  10.1021/ol005545c