(1-benzyl-3-methyl-aziridin-2-yl)-methanol | 99858-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-3-methyl-aziridin-2-yl)-methanol
• 英文别名: (1-benzyl-3-methylaziridin-2-yl)methanol
• CAS: 99858-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZPDDOPNYQBHHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C
• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-3-methyl-aziridin-2-yl)-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的炔丙醇取代的氮丙啶的环扩展和骨架重排

  摘要：

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201600907
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 (1-benzyl-3-methyl-aziridin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的亚乙基亚胺羧酸酯和亚乙基亚胺甲醇的表征和性能†

  摘要：

  相应的乙烯亚胺甲醇可以通过用氢化铝锂还原取代的乙烯亚胺羧酸酯来获得。描述了它们的性质和一些衍生物的表示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400612
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 N-benzylidenediphenylphosphinamide 在 (1-benzyl-3-methyl-aziridin-2-yl)-methanol 作用下， 生成 (S)-N-(1-phenylethyl)diphenylphosphinamide 、 P,P-diphenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h