(R)-bis(2-nitrobenzyl)((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate | 688047-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-bis(2-nitrobenzyl)((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-[bis[(2-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 688047-38-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₃O₇P
• 分子量: 547.504
• InChiKey: HECLPDYBAVEMKR-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-bis(2-nitrobenzyl)((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 dimethyl ((R)-(+)-(benzyloxycarbonylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 (R,r)-八氢-苯并咪唑-2-硫酮 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-bis(2-nitrobenzyl)((benzylamino)(phenyl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398

文献信息

• Enantioselective Reductive Cyanation and Phosphonylation of Secondary Amides by Iridium and Chiral Thiourea Sequential Catalysis
  作者：Dong‐Huang Chen、Wei‐Ting Sun、Cheng‐Jie Zhu、Guang‐Sheng Lu、Dong‐Ping Wu、Ai‐E Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202015898

  日期：2021.4.12

  and phosphonylation of secondary amides have been accomplished for the first time for the synthesis of enantioenriched chiral α‐aminonitriles and α‐aminophosphonates. The protocol is highly efficient and enantioselective, providing a novel route to the synthesis of optically active α‐functionalized amines from the simple, readily available feedstocks. In addition, the reactions are scalable and the

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