Z-2-<(4-methoxycarbonylphenyl)methylene>-3(2H)-benzofuranone | 112980-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: Z-2-<(4-methoxycarbonylphenyl)methylene>-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: methyl (Z)-4-((3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)benzoate；methyl 4-[(Z)-(3-oxobenzofuran-2-ylidene)methyl]benzoate；methyl 4-[(Z)-(3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 112980-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: YLCDLTYEVOEKRA-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-<(4-methoxycarbonylphenyl)methylene>-3(2H)-benzofuranone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 4-(benzofuran-2-yl(hydroxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward conversion of aurones to 2-benzoylbenzofurans: transformation of one class of natural products into another

  摘要：

  The naturally occurring aurones (2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones) can be easily converted to another class of natural products 2-benzoylbenzo[b]furans, via an effective reduction, acid-mediated rearrangement, and oxidation cascade. This easy conversion was conducted without purification of intermediates. This straightforward conversion may be considered as a possible biosynthesis pathway of 2-benzoylbenzo[b]furans in plants. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.011
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-2-<(4-methoxycarbonylphenyl)methylene>-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的对映选择性 1,2-烯丙基化

  摘要：

  由于芳构化的驱动力以及1,2-加成与1,4-加成相比具有更大的空间位阻，傲酮衍生的氮杂二烯的催化不对称1,2-烯丙基化非常难以实现。通过利用氮连接金属配合物的能力，我们成功地展示了铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的1,2-烯丙基化的第一个例子，用于高烯丙基胺的高度对映选择性合成。同时，通过随后1,2-加成产物的3,3-σ重排也可以获得对映体富集的1,4-加成产物。进行了大量的 DFT 计算，以阐明高区域选择性（1,2- 与 1,4-）和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00869

文献信息

• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially and Centrally Chiral 1,2-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines through a [2 + 2] Cycloaddition/Retroelectrocyclization/Re-Cycloaddition Cascade
  作者：Wanlong Xiao、Fang Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03183

  日期：2023.11.10

  This method allows the synthesis of a range of 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridines containing both axially and centrally chiral elements in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, 91:9 dr, 98% ee). A control experiment revealed that this process proceeded through a multistep [2 + 2] cycloaddition/retroelectrocyclization/tautomerism/1,6-conjugate addition cascade.

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。
• Catalytic Generation and Intermolecular Addition of Diarylmethyl Anions Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement Under Brønsted Base Catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.202301503

  日期：2024.4.23

  as the targeted reaction to be developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement. The direct addition reaction of diarylmethanes is a useful methodology for constructing diarylalkanes, which are an important structural motif found in valuable bioactive compounds. We and other groups have developed the catalytic addition reactions of diarylmethanes with styrene derivatives and benzalanilines

  介绍 在合成化学中，布朗斯台德碱催化加成反应是直接形成新的碳-碳和碳-杂原子键的最基本、最可靠的方法之一。1为了催化反应顺利进行，两个关键的质子转移过程不可或缺：亲核试剂的去质子化生成阴离子亲核试剂，以及阴离子亲核试剂的亲核攻击形成阴离子中间体的质子化，生成阴离子亲核试剂。亲电子试剂，以形成加合物，同时催化剂或阴离子亲核试剂的再生。具有足够酸性质子的化合物，例如β-二羰基化合物和硝基烷烃，通常用作该反应中的碳亲核试剂，因为这些化合物有效地经历关键的质子转移过程。另一方面，通过使用催化量的强布朗斯台德碱来开发酸性较低的亲核试剂的加成反应已受到很多关注。2这种方法有效地扩大了亲核试剂的范围，增强了它们在催化加成反应中的应用。然而，在酸性较低的亲核试剂的反应中，适用的亲电子试剂由于两个原因而受到固有的限制。3首先，催化反应必须满足加合物的酸度低于酸性较低的亲核试剂的酸度的基本要求。其次，亲电试剂
• Preparative and regiochemical aspects of the palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-hydroxyaryl lodides with ethynylarenes
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar、Sabina Strano Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86572-8

  日期：1991.8

  The title reaction has been conveniently carried out in DMF at 60-degrees-C under 1 atm of CO pressure using DBU as the base and Pd(OAc)2(DPPF)2 as the catalyst to afford generally mixtures of flavones 4 and aurones 5 in varying yields, depending on the substituents in the both reactants. Factors controlling the regioselectivity for 4 or 5 formation in this and in similar, previously reported, coupling procedures have been examined.