4-丁氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸 | 1147-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-n-butoxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-butoxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid；3.5-Dimethoxy-4-butyloxy-benzoesaeure；4-Butoxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure；4-Butyloxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure；4-n-Butoxy-3,5-dimethoxybenzoesaeure；3,5-Dimethoxy-4-butoxy-benzoesaeure；4-Butyloxy-3,5-dimethoxybenzoic acid；4-butoxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 1147-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• mdl: MFCD12074247
• 分子量: 254.283
• InChiKey: OVEWGFZLBASBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-butoxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新的三烷氧基芳基衍生物作为血小板活化因子的特异性和竞争性拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的三烷氧基芳基衍生物作为血小板活化因子（PAF）的特异性和竞争性抑制剂的合成和结构活性关系（SAR）分析。PAF与已知拮抗剂银杏内酯B和L-652731的分子模型比较导致选择N- [2-[（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（1 ），从化合物的Wellcome登记册到合成先导化合物N- [2-[[4-（己氧基）-3,5-二甲氧基苯甲酰基]氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（3， pKb 5.43）。进一步的SAR考虑使该设计针对一种新颖，特异且新颖的2-（己氧基）-1,3-二甲氧基-5- [4-（4-甲基噻唑-5-基）丁基]苯（38）（pKb 7.14）。兔洗血小板中PAF受体的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00012a012
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-丁氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新的三烷氧基芳基衍生物作为血小板活化因子的特异性和竞争性拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的三烷氧基芳基衍生物作为血小板活化因子（PAF）的特异性和竞争性抑制剂的合成和结构活性关系（SAR）分析。PAF与已知拮抗剂银杏内酯B和L-652731的分子模型比较导致选择N- [2-[（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（1 ），从化合物的Wellcome登记册到合成先导化合物N- [2-[[4-（己氧基）-3,5-二甲氧基苯甲酰基]氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（3， pKb 5.43）。进一步的SAR考虑使该设计针对一种新颖，特异且新颖的2-（己氧基）-1,3-二甲氧基-5- [4-（4-甲基噻唑-5-基）丁基]苯（38）（pKb 7.14）。兔洗血小板中PAF受体的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00012a012

文献信息

• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：VIVOZON, INC.

  公开号：US20140336378A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Disclosed are a novel benzamide derivative and pharmaceutical use thereof, and more particularly, a novel benzamide derivative having a structure of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a composition for prevention or treatment of pain or itching including the above material. The novel benzamide derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibit excellent pain-suppressive effect and, in particular, pain-suppressive effect in not only a neuropathic animal model but also other models such as a formalin model, and therefore, may be used in suppression of different pains such as nociceptive pain, chronic pain, etc. Further, since it was demonstrated that the present invention displays anti-pruritic efficacy even in an itching model, to which a mechanism and treatment concept established with respect to pain is applied, the present invention may also be effectively used in radical treatment of atopic dermatitis by applying the inventive product to an anti-pruritic composition in order to suppress an initial itching stage and treat symptoms thereof, thus preventing skin damage or inflammation after the scratching stage.

  揭示了一种新的苯甲酰胺衍生物及其药用，更具体地说，一种具有化学式1结构或其药用盐的新苯甲酰胺衍生物，以及包括上述材料的用于预防或治疗疼痛或瘙痒的组合物。根据本发明，所述新的苯甲酰胺衍生物及其药用盐表现出优异的镇痛效果，特别是在不仅神经病理动物模型中而且其他模型如福尔马林模型中表现出的镇痛效果，因此，可用于抑制不同类型的疼痛，如伤害性疼痛、慢性疼痛等。此外，由于证明了本发明在瘙痒模型中显示出抗瘙痒功效，应用于疼痛方面建立的机制和治疗概念，因此，本发明还可通过将创新产品应用于抗瘙痒组合物中，以抑制初始瘙痒阶段并治疗其症状，从而预防刮痒阶段后的皮肤损伤或炎症。
• Development of a Novel Series of Trialkoxyaryl Derivatives as Specific and Competitive Antagonists of Platelet Activating Factor
  作者：Richard M. Beams、Geoffrey J. Blackwell、Michael A. Brockwell、Neil J. Cheesman、Derek A. Demaine、Lawrence G. Garland、Harold F. Hodson、Richard M. Hyde、Peter J. Islip

  DOI：10.1021/jm00012a012

  日期：1995.6

  from the Wellcome registry of compounds and to the synthesis of the lead compound N-[2-[[4-(hexyloxy)-3,5-dimethoxybenzoyl]oxy]ethyl]-N,N,N- trimethylammonium iodide (3, pKb 5.43). Further SAR considerations directed the design to 2-(hexyloxy)-1,3-dimethoxy-5-[4-(4-methylthiazol-5-yl)butyl] benzene (38) (pKb 7.14), a novel, specific, and competitive inhibitor of the PAF receptor in rabbit-washed platelets

  描述了一系列新的三烷氧基芳基衍生物作为血小板活化因子（PAF）的特异性和竞争性抑制剂的合成和结构活性关系（SAR）分析。PAF与已知拮抗剂银杏内酯B和L-652731的分子模型比较导致选择N- [2-[（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（1 ），从化合物的Wellcome登记册到合成先导化合物N- [2-[[4-（己氧基）-3,5-二甲氧基苯甲酰基]氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（3， pKb 5.43）。进一步的SAR考虑使该设计针对一种新颖，特异且新颖的2-（己氧基）-1,3-二甲氧基-5- [4-（4-甲基噻唑-5-基）丁基]苯（38）（pKb 7.14）。兔洗血小板中PAF受体的竞争性抑制剂。
• Benzamide derivative and use thereof
  申请人：VIVOZON, INC.

  公开号：US09359346B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  Disclosed are a novel benzamide derivative and pharmaceutical use thereof, and more particularly, a novel benzamide derivative having a structure of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a composition for prevention or treatment of pain or itching including the above material. The novel benzamide derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibit excellent pain-suppressive effect and, in particular, pain-suppressive effect in not only a neuropathic animal model but also other models such as a formalin model, and therefore, may be used in suppression of different pains such as nociceptive pain, chronic pain, etc. Further, since it was demonstrated that the present invention displays anti-pruritic efficacy even in an itching model, to which a mechanism and treatment concept established with respect to pain is applied, the present invention may also be effectively used in radical treatment of atopic dermatitis by applying the inventive product to an anti-pruritic composition in order to suppress an initial itching stage and treat symptoms thereof, thus preventing skin damage or inflammation after the scratching stage.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺衍生物及其药物用途，更具体地说，涉及一种具有式1结构或其药学上可接受的盐的新型苯甲酰胺衍生物，以及包括上述物质的预防或治疗疼痛或瘙痒的组合物。本发明的新型苯甲酰胺衍生物和药学上可接受的盐表现出极佳的镇痛效果，特别是在不仅神经病理动物模型中，而且在其他模型如甲醛模型中表现出镇痛效果，因此，可以用于抑制不同类型的疼痛，如伤害性疼痛、慢性疼痛等。此外，由于本发明在瘙痒模型中表现出抗瘙痒作用，应用于瘙痒的机制和治疗概念，因此，本发明可以通过将创新产品应用于抗瘙痒组合物中，以抑制初始瘙痒阶段并治疗其症状，从而预防划痕阶段后的皮肤损伤或炎症，有效地用于特应性皮炎的根治治疗。
• N-[(1-dimethylaminocycloalkyl)methyl]benzamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242685A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to N-[(1-dimethylaminocycloalkyl)methyl]benzamide derivatives having the general formula I 1 wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 and R 2 are independently H, (C 1-4 )alkyl or (C 1-4 )alkyloxy; R 3 is (C 3-8 )alkyl, (C 4-7 )cycloalkyl, (C 4-7 )cycloalkyl (C 1-3 )alkyl, (C 6-12 )aryl(C 1-3 )alkyl (wherein the aryl moiety is optionally substituted with 1-3 substituents selected from (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, halogen, trifluoromethyl and methoxycarbonyl), or (C 4-9 )heteroaryl(C 1-3 )alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and to the use of these N-[(1-dimethylaminocycloalkyl)methyl]benzamide derivatives in the treatment of disorders or conditions which are responsive to inhibition of the GlyT-2 transporter, such as muscle spasticity, epilepsy and, particularly, acute, chronic and neuropathic pain.

  本发明涉及具有一般式I1的N-［（1-二甲氨基环烷基）甲基］苯甲酰胺衍生物，其中n为0、1、2或3；R1和R2分别为H、（C1-4）烷基或（C1-4）烷氧基；R3为（C3-8）烷基、（C4-7）环烷基、（C4-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-12）芳基（C1-3）烷基（其中芳基基团可选地被1-3个取自（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、卤素、三氟甲基和甲氧羰基的取代基所取代），或（C4-9）杂环芳基（C1-3）烷基；或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，以及在治疗对GlyT-2转运体抑制有反应的疾病或病况，例如肌肉痉挛、癫痫和特别是急性、慢性和神经病理性疼痛中使用这些N-［（1-二甲氨基环烷基）甲基］苯甲酰胺衍生物的用途。
• CH150822
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——