N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1298087-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1298087-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: KUDZQXALCXLBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed cyclisation of (E)-ketene-N,O-acetals: a synthetic route toward spiro-oxazole-γ-lactones

  摘要：

  Access to spiro-α-iodo-γ-lactones via multidirectional consecutive double 5-exo-dig cyclization.

  DOI：

  10.1039/d4ob00551a
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的炔烃系链的丁烯N，N-缩醛的Au催化环异构化反应，可制得环丁烯

  摘要：

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol501125r

文献信息

• TfOH- and HBF₄-Mediated Formal Cycloisomerizations and [4+3] Cycloadditions of Allene-alkynylbenzenes
  作者：Yu Xiang、Zining Li、Lu-Ning Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00393

  日期：2018.8.3

  prepared allene-alkynylbenzenes to give pyrrolidines and cyclopentanes derivatives was developed. This reaction is initiated by the generation of allylic cation from allene, followed by alkyne’s reaction with the allylic cation, to give a vinyl cation, which is finally intercepted by the triflate (TfO) anion. This cycloisomerization can be further tuned to become an acid-mediated intramolecular formal

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。
• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。
• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Dig Hydrative Cyclization of an Alkyne-Tethered Ynamide: Access to 1,6-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)ones
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201301599

  日期：2013.7.15

  Hydrate your chemistry! Hydrative cyclization of 5‐yne‐ynamides in the presence of Echavarren's catalyst and p‐toluenesulphonic acid (PTSA)⋅H2O at room temperature affords an array of 1,6‐dihydropyridin‐2(3H)one derivatives. Isomerization, epoxidation, and hydrogenation of the double bond and insertion of an extended π‐conjugate system into the pyridinone skeleton have been successfully accomplished

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。
• Gold‐Catalyzed Annulations of <i>N</i> ‐Propargyl Ynamides with Anthranils with Two Distinct Chemoselectivities
  作者：Yu‐Chen Hsu、Shu‐An Hsieh、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201806083

  日期：2019.4.5

  Gold‐catalyzed annulation of N‐propargyl ynamides with anthranils can proceed by two distinct mechanisms. In the case of a terminal N‐propargyl ynamide, its resulting α‐imino gold carbene reacts with a tethered alkyne to generate a vinyl cation to enable hydrolysis, which ultimately yields a pyrrolo[2,3‐b]quinoline derivative after treatment with p‐toluenesulfonic acid. For an internal alkyne, its

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。