N-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-bromomethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yl)-hydroxylamine | 153997-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-bromomethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yl)-hydroxylamine
• CAS: 153997-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₄S
• 分子量: 544.51
• InChiKey: RABDQQKLUDTUNY-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-bromomethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yl)-hydroxylamine 在 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-硫代糖的新方法：5-硫代-D-Gluconhydroximo-1,5-内酯，β-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  硫代内酯肟10是由十个步骤从已知的三邻苄基葡萄糖13合成的，将其转化为肟14，甲硅烷基化（15）和甲磺酸化（16）。用Bu 4 NF处理16得到L-氨基-环氧化物17和羟胺18。异构体D-葡萄糖构型羟胺20由17制备。17与硫脲的反应生成硫杂环丁烷19。开环最好用HBr（22 ·HBr）。所述Ñ -glycosylhydroxylamine 22被立即氧化成24，因为它恢复到19。同样，将19转化为氯化物21和23。碘化物25与TEMPO反应得到26和30以外的29 ; 的亲核取代23，24，或25，得到不能令人满意的产率26或27，和28。减少桦木转化29成10将其分离经由所述五乙酸酯32，其也被转化为四乙33。10作为甜杏仁和农杆菌β-葡萄糖苷酶抑制剂的弱活性与内酯和内酰胺肟1-5和5-硫代糖6-9分别作为过渡态和底物类似物的分类保持一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760724
• 作为产物：
  描述：

  (E)- and (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-5,6-epithio-D-glucose oxime 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-bromomethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  5-硫代糖的新方法：5-硫代-D-Gluconhydroximo-1,5-内酯，β-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  硫代内酯肟10是由十个步骤从已知的三邻苄基葡萄糖13合成的，将其转化为肟14，甲硅烷基化（15）和甲磺酸化（16）。用Bu 4 NF处理16得到L-氨基-环氧化物17和羟胺18。异构体D-葡萄糖构型羟胺20由17制备。17与硫脲的反应生成硫杂环丁烷19。开环最好用HBr（22 ·HBr）。所述Ñ -glycosylhydroxylamine 22被立即氧化成24，因为它恢复到19。同样，将19转化为氯化物21和23。碘化物25与TEMPO反应得到26和30以外的29 ; 的亲核取代23，24，或25，得到不能令人满意的产率26或27，和28。减少桦木转化29成10将其分离经由所述五乙酸酯32，其也被转化为四乙33。10作为甜杏仁和农杆菌β-葡萄糖苷酶抑制剂的弱活性与内酯和内酰胺肟1-5和5-硫代糖6-9分别作为过渡态和底物类似物的分类保持一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760724