1H-cyclobutanaphthalene | 24973-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-cyclobutanaphthalene
• 英文别名: cyclobuta[de]naphthalene；cyclobutanaphthalene；1H-cyclobuta[de]naphthalene；tricyclo[5.3.1.03,11]undeca-1(10),3,5,7(11),8-pentaene
• CAS: 24973-91-9
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: SMRGIWCLEKDGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 0.24 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-cyclobutanaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  1H-环丁[de]萘、1-亚烷基-1H-环丁[de]萘和1H-环丁[de]萘-1-one的合成和化学

  摘要：

  在准备 une serie de cyclobuta [de] naphtalenes fonctionnalises。On montre que les衍生du cyclobuta [de]naphtalene et du methylene-1 cyclobuta [de]naphtalene presentent un interet comme produits de de de synthese

  DOI：

  10.1021/ja00357a022
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0~700.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 292.0h， 生成 1H-cyclobutanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  卡宾重排中环丙烯中间体的力场-SCF计算。与实验比较

  摘要：

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96400-2

文献信息

• Peri-methanoarenes by thermolysis of [methoxy(arenyl)methyl]trimethylsilanes
  作者：T.A. Engler、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87439-0

  日期：——

  Practical synthesis of varied peri-methanoarenes have been developed.

  已经开发了各种环甲基芳烃的实用合成方法。
• Chemistry of 8-substituted 1-naphthylmethylenes and 2-substituted benzylidenes. A simple entry to 1H-cyclobuta[de]naphthalenes
  作者：R. J. Bailey、P. Card、H. Shechter

  DOI：10.1021/ja00357a021

  日期：1983.9

  On etudie l'effet de proximite d'un heteroatome dans la pyrolyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues
• New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,<i>o</i>-Dimer
  作者：Yasuto Uchimura、Takashi Takeda、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201500122

  日期：2015.3.23

  naphthalene core, the distance between the Cα carbon atoms was elongated beyond the limit of σ‐bond formation through “scissor effects”. The suppression of CαCα bond formation, which would lead to hexaphenylethane‐type compounds, is key to the first successful isolation of the α,o‐adducts. The 5‐diarylmethylene‐6‐triarylmethyl‐1,3‐cyclohexadiene unit in the α,o‐adducts is stable, and isomerization of the

  在还原1个的ħ -cyclobuta [ DE ]萘-4,5-二基双（diarylmethylium）物种，一个新的C  C键是℃之间形成的α和C的邻位的两个发色团的原子，其呈现出前所未有的耦合模式用于两个三苯甲基单元的二聚化。通过在相对的附接稠环丁烷环围 萘核心的位置，C之间的距离α 碳原子是通过“剪刀作用”拉长超出σ键形成的极限。C的抑制α  Ç α形成六苯乙烷型化合物的键形成是成功分离出α，o加合物的关键。α，o-加合物中的5-二芳基亚甲基-6-三芳基甲基-1,3-环己二烯单元稳定，未观察到环己二烯单元异构化为芳族体系。新C形成α  Ç邻键被于两个电子氧化裂解以再生二阳离子染料。
• Aromatic substitution and addition reactions of 1-cyclobuta[]naphthalenes
  作者：F.E. Friedli、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98421-1

  日期：1985.1

  1-Cyclobuta[]naphthalenes undergo electrophilic substitutions at their C-4 and their C-5 positions; photolytic bromination of 1-cyclobuta[]naphthalene yields 1,2,3,4 tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydro-1-cyclobuta[]naphthalene.

  1- Cyclobuta [ ]萘在其C-4和C-5位置进行亲电取代；1-环丁[ ]萘的光解溴化反应生成1,2,3,4四溴-1,2,3,4-四氢-1-环丁[ ]萘。
• Azulenylcarbene and Naphthylcarbene Isomerizations. Falling Solid Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：David Kvaskoff、Jürgen Becker、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00412

  日期：2015.5.15

  1-Azulenylcarbene 18 has been generated from 5-(1-azulenyl)tetrazole and the sodium salt of azulene-1-carbaldehyde tosylhydrazone using the falling solid flash vacuum pyrolysis (FS-FVP) method. The principal products, which are also formed from both 1- and 2-naphthylcarbenes, cyclobuta[de]naphthalene 6, cyclopenta[cd]indene 16, and benzofulvenallene 17, are explained in terms of two reaction paths

  使用降落固体闪蒸真空热解（FS-FVP）方法，由5-（1-氮杂烯基）四唑和氮杂-1-甲醛甲苯磺酰hydr的钠盐生成了1-氮杂烯基卡宾18。主要产品，其也来自1-和2- naphthylcarbenes形成，cyclobuta [ DE ]萘6，环戊二烯并[ CD ]茚16，和benzofulvenallene 17，在两个反应途径来解释，（a）一种重排苯并富烯基-7-卡宾13和（b）重排为1-萘基卡宾1。此外，16也是由2-氮杂烯基卡宾30形成，从而表明发生了2-氮杂烯基卡宾–1-氮杂烯基卡宾的重排。反应机理得到B3LYP / 6-31G **水平的密度泛函理论计算的支持，这表明所有重排均具有<35 kcal / mol的激活势垒，因此使其在FVP条件下易于实现。

表征谱图