ethyl (2R,4S)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 667894-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4S)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 667894-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LNTMRSUYMBECMM-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (E)-2-Oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 C₁₈H₂₃NO₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R)-6-carboethoxy-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 、 (4R,6S)-6-Ethoxy-4-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 、 ethyl (2S,4S)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 ethyl (2R,4S)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-羟基恶唑啉配体催化的外选择性不对称逆电子需求杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自 (+)-(S)-酮品酸的羟基恶唑啉的 Cu(II) 络合物催化烯醇醚和 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德环加成反应。该反应以前所未有的外选择性发生，提供 2,4-反式-二取代的手性 2,3-二氢吡喃，ee 高达 88%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260780