(S)-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 182618-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbonyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 182618-48-0
• 化学式: C₄₈H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 827.931
• InChiKey: LAXBMUSFQWTIGV-OAIUNKMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ((5S,8S,11S,14S,17S,19aR)-5,8,17-tribenzyl-14-methyl-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-icosahydro-3a,6,9,12,15,18-hexaaza-cyclopentacyclooctadecen-11-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Ç的糖苷类似物ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺的合成和循环的构象分析Ç -glycopeptide †

  摘要：

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790602
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基锡锂 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ç的糖苷类似物ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺的合成和循环的构象分析Ç -glycopeptide †

  摘要：

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790602