6-(3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 136801-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-(3-benzyloxy-2-oxopropyl)-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-(2-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 136801-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PTLKMLDYRQJXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(-)-2,2-Dimethyl-6-(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two lactone formation reactions from 1,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: Difference in ring opening and closure

  摘要：

  Two methods (A: ring opening to acylketenes followed by intramolecular ketene trapping and B: methoxide-mediated ring opening followed by cyclization of the hydroxy esters thus formed) have become available for the synthesis of lactones and/or cyclic ethers from 1,3-dioxin-4-ones having 1-approximately 4-hydroxyalkyl group at the 6-position. Mechanism and scope of both methods have been clarified.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86522-4
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烯胺-二恶英酮的分子内烯酮捕获合成6-取代的4-羟基-2-吡啶酮

  摘要：

  报道了各种6-取代的-4-羟基-2-吡啶酮的合成。通过二乙基锌介导的交叉克莱森缩合反应和随后的烯胺形成，热解和环化芳香化反应构建了功能化的酮二恶酮，从而提供了吡啶酮单元。

  DOI：

  10.1021/ol202028t

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1562514

  日期：2016.10

  functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol: (1) acyl-alkylation of benzynes with ketodioxinones and (2) intramolecular aldol condensation. The substitution pattern of the products is related to polycyclic natural products derived from the type-II polyketide biosynthesis. A variety of highly functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol:

  致力于纪念Jean F. Normant教授 抽象的 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。
• Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05256800A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  There are provided novel and optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones which are useful as starting materials for physiologically active compounds, functional materials or the like. Furthermore, a method for preparing an optically active compound comprises reacting a racemic 1,3-dioxin-4-one with vinylacetate in the presence of lipase to resolve the racemic compound into optically active compound represented by the formula (3) ##STR1## and an optically active compound represented by the formula (4) ##STR2## which is an antipode of the compound represented by the formula (3).

  提供了新颖的、具有光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可作为生理活性化合物、功能材料等的起始物质。此外，一种制备光学活性化合物的方法包括在脂肪酶存在下，将外消旋的1,3-二氧杂环丁酮与醋酸乙烯酯反应，将外消旋化合物分离成代表式（3）所示的光学活性化合物和代表式（4）所示的对映体光学活性化合物。
• Optically active 1,3-dioxin-4-ones
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0500364A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Optically active 1,3-dioxin-4-ones have the formula : wherein n is a value of 1 to 3 ; X is a hydrogen atom, a benzyloxy group, a chlorine atom or N3 ; Y is a hydrogen atom or an acetyl group ; the symbol * represents an asymmetric carbon atom ; and the substituent chain is present at the 5- or 6-position ; provided that when n is 1 and X is a benzyloxy group, a chlorine atom or N3, the substituent is present at the 6-position ; when n is 2 and X is a hydrogen atom the substituent is present at the 5-position ; and when n is 3 and X is a hydrogen atom, the substituent is present at the 6-position. Various methods for the preparation are disclosed.

  具有光学活性的 1,3-二恶英-4-酮的化学式为 ： 其中 n 的值为 1 至 3；X 为氢原子、苄氧基、氯原子或 N3；Y 为氢原子或乙酰基；符号 * 代表不对称碳原子；取代基链存在于 5 位或 6 位；当 n 为 1 时，X 为苄氧基、氯原子或 N3，取代基存在于 6 位；当 n 为 2 时，X 为氢原子，取代基存在于 5 位；当 n 为 3 时，X 为氢原子，取代基存在于 6 位。 已公开的制备方法有多种。
• US5256800A
  申请人：——

  公开号：US5256800A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5292891A
  申请人：——

  公开号：US5292891A

  公开（公告）日：1994-03-08