>-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,4-pentadienyl>carbamic acid phenylmethyl ester | 109215-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: >-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,4-pentadienyl>carbamic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4E)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hepta-4,6-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 109215-73-8
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 505.845
• InChiKey: QHNDAFWVZIHSNV-PCCAWZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  >-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,4-pentadienyl>carbamic acid phenylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl (4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 >-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,4-pentadienyl>carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021

文献信息

• A total synthesis of actinobolin via the intermolecular Diels–Alder reaction of a threonine-derived diene
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoike、Thaddeus R. Nieduzak

  DOI：10.1039/c39860001350

  日期：——

  A sixteen-step synthetic route to (+)-actinobolin from L-threonine is described.

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。
• An examination of π-facial selectivity in the diels-alder reaction of a chiral diene - a synthesis of (+)-5,6,10-tri-(EPI)-Actinobolin.
  作者：Alan P. Kozikowski、Thaddeus R. Nieduzak、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84109-x

  日期：1986.1

  The π-facial course of the Diels-Alder reaction of an L-threonine derived silyloxydiene has been examined during the course of a study aimed at the total synthesis of actinobolin/bactobolin.

  在以肌动蛋白/细菌素的全合成为目标的研究过程中，研究了L-苏氨酸衍生的甲硅烷氧基二烯的Diels-Alder反应的π面过程。
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;NIEDUZAK, THADDEUS R.;KONOIKE, TOSHIRO;SPRINGER, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5167-5175
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、NIEDUZAK, THADDEUS R.、KONOIKE, TOSHIRO、SPRINGER, JAME+

  DOI：——

  日期：——