pentafluorophenyl 1-pyrenoacetate | 197722-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pentafluorophenyl 1-pyrenoacetate
• 英文别名: pentafluorophenyl 2-(pyren-1-yl)acetate；Perfluorophenyl 2-(pyren-1-yl)acetate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-pyren-1-ylacetate
• CAS: 197722-93-3
• 化学式: C₂₄H₁₁F₅O₂
• 分子量: 426.342
• InChiKey: XJUQOSNACVRJJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 1-pyrenoacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-O³-(3-pentafluorophenyloxycarbonyl)-4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A Pyrene Seco-Pseudonucleoside in Constructing Interaction-Sensitive Fluorescent DNA Probes

  摘要：

  Based on 4-(1-pyrenyl)-1,3-butanediol, a pyrene seco-pseudonucleoside, we prepared a nonnucleotide phosphoramidite reagent and a pyrene-modified LCAA-CPG-support and employed them in solid-phase synthesis of pyrene-labeled oligonucleotides with varying numbers and positions of the pseudonucleoside residues. Changes in the fluorescence intensity and the spectral curve shape upon hybridization were observed that depended on the position(s) of the modified unit(s) in the probe.

  DOI：

  10.1080/07328319908044632
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 1-芘乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到pentafluorophenyl 1-pyrenoacetate
  参考文献：
  名称：

  Balakin; Korshun; Prokhorenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 28 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fine Tuning of Pyrene Excimer Fluorescence in Molecular Beacons by Alteration of the Monomer Structure
  作者：Ilya O. Aparin、Gleb V. Proskurin、Andrey V. Golovin、Alexey V. Ustinov、Andrey A. Formanovsky、Timofei S. Zatsepin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01451

  日期：2017.10.6

  Oligonucleotide probes labeled with pyrene pairs that form excimers have a number of applications in hybridization analysis of nucleic acids. A long excited state lifetime, large Stokes shift, and chemical stability make pyrene excimer an attractive fluorescent label. Here we report synthesis of chiral phosphoramidite building blocks based on (R)-4-amino-2,2-dimethylbutane-1,3-diol, easily available

  用pyr对标记的寡核苷酸探针形成受激准分子，在核酸杂交分析中有许多应用。较长的激发态寿命，大的斯托克斯位移和化学稳定性使pyr准分子成为有吸引力的荧光标记。在这里，我们报告了基于（R）-4-氨基-2,2-二甲基丁烷-1,3-二醇的手性亚磷酰胺结构单元的合成，可从便宜的d -（-）-泛内酯轻松获得。1-P乙酰胺，1-py羧酰胺和DABCYL衍生物已用于制备标有一个或两个pyr /猝灭剂的分子信标（MB）探针。我们观察到准分子发射最大值（475–510 nm；斯托克斯位移125–160 nm或7520–8960 cm –1）存在显着差异）和荧光光谱中的准分子/单体比（0.5至5.9），具体取决于the对中单体的结构和位置。由两个刚性的1 -re碳酰胺残基形成的pyr准分子显示最亮的发射光。这与关于准分子稳定性的分子动力学数据一致。与DNA杂交后，MBs的准分子荧光增加高达24倍。
• Pyrene chromophores for the photoreversal of psoralen interstrand crosslinks
  作者：Jens M. Stadler、Thorsten Stafforst

  DOI：10.1039/c4ob00603h

  日期：——

  Applying psoralen interstrand crosslinks for the photoactivation of nucleic acids is a new concept. To find chromophores that can efficiently stimulate crosslink repair we screened several pyrenes and appended them to peptide nucleic acids for their site-selective addressing. Even though pyrenes conjugated to uracil revealed desirable spectroscopic properties they were not effective in crosslink reversal. In contrast, bare pyrenes are well suitable for crosslink repair with 350 nm light showing an uncaging efficiency similar to classical photocaging groups.

  应用补骨脂素交联进行核酸的光活化是一个新概念。为了找到能有效刺激交联修复的色素，我们筛选了几种芘，并将它们附加到肽核酸上实现其位点的选择性寻址。尽管与尿嘧啶结合的芘显示出令人满意的谱学特性，但它们在交联逆转中的效果不佳。相反，未经修饰的芘相当适合进行交联修复，利用350纳米的光表现出与经典光笼组相似的去笼效率。
• New Pyrene Derivatives for Fluorescent Labeling of Oligonucleotides
  作者：V. A. Korshun、I. A. Prokhorenko、S. V. Gontarev、M. V. Skorobogatyi、K. V. Balakin、E. V. Manasova、A. D. Malakhov、Yu. A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319708006206

  日期：1997.7

  A series of pyrene-containing reagents have been synthesized and used for the fluorescent labeling of oligonucleotides.
• Balakin; Malakhov; Korshun, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 5, p. 341 - 343
  作者：Balakin、Malakhov、Korshun、Berlin

  DOI：——

  日期：——