diphenylmethyl 2-<(3R,4R)-4-(2-benzothiazolyldithio)-2-oxo-3-(phenoxyacetylamino)-1-azetidinyl>-3-hydroxy-2-butenoate | 57562-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 2-<(3R,4R)-4-(2-benzothiazolyldithio)-2-oxo-3-(phenoxyacetylamino)-1-azetidinyl>-3-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: benzhydryl (E)-2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 57562-07-9
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₆S₃
• 分子量: 683.83
• InChiKey: SAWBOOYOQZHDLX-HYLONMDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-<(3R,4R)-4-(2-benzothiazolyldithio)-2-oxo-3-(phenoxyacetylamino)-1-azetidinyl>-3-hydroxy-2-butenoate 在 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Cephalosporins From Allenylazetidinones: A New Cyclization Strategy via Tandem Cuprate Addition-Sulfenylation

  摘要：

  An efficient approach to the synthesis of 3-substituted cephems bearing carbon-based substituents of choice at the C(3) position from inexpensive penicillins is described. The strategy involves the synthesis of an allenylazetidinone from penicillin sulfoxide followed by the addition of an organocuprate at low temperature. Organocuprates undergo 1,4-conjugate addition at the central allenic carbon of the allenylazetidinone to form a carbon-carbon bond which is followed by ring closure via an intramolecular sulfenylation reaction. The chemistry has been applied to the synthesis of a variety of 3-substituted cephems bearing substituents such as alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl, and allyl. Precursors to the synthesis of important antibiotics, i.e., Cefadroxil, Cefixime, and Cefzil, are also available from this novel approach. The methodology is not limited to carbon-based 3-substituted cephems, but provides access to some 3-norcephalosporins as well.

  DOI：

  10.1021/jo00096a045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到diphenylmethyl 2-<(3R,4R)-4-(2-benzothiazolyldithio)-2-oxo-3-(phenoxyacetylamino)-1-azetidinyl>-3-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A Non Ozone Approach to Enol Azetidinones: Synthetic Precursors to β-Lactam Antibiotics

  摘要：

  烯醇取代的氮杂环丁酮（2-[(3R, 4R)- 4-(2-苯并噻唑基二硫)-2-氧代-3-(苯氧乙酰氨基)-1-氮杂环丁基]-3-羟基-2-丁烯酸二苯甲酯及其衍生物）是合成多种头孢菌素的重要中间体。我们开发了一种四氧化锇/高碘酸钠氧化系统组合，可以高产率制备这些中间体。该方法是臭氧分解法的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25850