1-[(1R,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-Dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-yn-1-one | 136321-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-Dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-yn-1-one
• CAS: 136321-11-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: WWNRQDSJUPUAAC-FHEVRMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-Dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-yn-1-one 在 mercury(II) diacetate 、 lithium iodide 作用下， 生成 (4aS,6aR,10R,10aS,10bR)-10b-Hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3aR,5aS,9S,9aR,9bR)-2-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-3a,6,6,9a-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9b-ylmethyl ester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[(1R,2S,4aR,8R,8aS)-1,2-Dihydroxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g