2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetonitrile | 108680-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1-phenyl-pyrrol-2-yl)-acetonitrile；2-(1-Phenylpyrrol-2-yl)acetonitrile；2-(1-phenylpyrrol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 108680-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: JHIDDOSIDSQNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetonitrile 生成 (1-phenyl-pyrrol-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mannich Bases from N-Substituted Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a133
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-1-phenylpyrrole 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mannich Bases from N-Substituted Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a133

文献信息

• Continuous Flow Homolytic Aromatic Substitution with Electrophilic Radicals: A Fast and Scalable Protocol for Trifluoromethylation
  作者：Júlia L. Monteiro、Paula F. Carneiro、Petteri Elsner、Dominique M. Roberge、Peter G. M. Wuts、Katherine C. Kurjan、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201604579

  日期：2017.1.1

  continuous flow radical C−C bond formation under Minisci‐type reaction conditions. The transformations are performed at or below room temperature employing hydrogen peroxide (H2O2) and dimethylsulfoxide (DMSO) as reagents in the presence of an FeII catalyst. For electron‐rich aromatic and heteroaromatic substrates, C−C bond formation proceeds satisfactorily with electrophilic radicals including .CF3

  我们报告了在Minisci型反应条件下操作简单，快速连续的流动自由基C-C键的形成。在Fe II催化剂的存在下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和二甲基亚砜（DMSO）作为试剂，在室温或低于室温的条件下进行转化。对于富电子芳族和杂芳族底物，包括C在内的亲电子基团可以令人满意地进行C-C键的形成。CF 3，。Ç 4 ˚F 9，。CH 2 CN和。CH 2 CO 2等等 相反，电子贫乏的底物表现出最小的反应性。重要的是，使用CF 3 I和C 4 F 9 I作为试剂的三氟甲基化和九氟甲基丁基化反应在几秒钟的停留时间内就以极高的转化率快速进行了选定的底物。本方法的吸引人的特征是试剂的低成本和异常高的反应速率。将该方案直接应用到二氢麦角胺（一种复杂的麦角生物碱）中，在连续流动的微型反应器中，在0.6千克规模的反应器中，在12秒内产生了相应的三氟甲基麦角灵衍生物。二氢麦角胺的三氟甲基衍生物是用于治疗偏头痛的有前途的治疗剂。