1,4-bis(2-thienyl)-2,5-dibromobenzene | 1049822-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-thienyl)-2,5-dibromobenzene
• 英文别名: 2-(2,5-Dibromo-4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 1049822-69-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂S₂
• 分子量: 400.158
• InChiKey: RXWAYHKQOOAROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-thienyl)-2,5-dibromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 mercury(II) diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2',5'-di(5-iodo-2-thienyl)-3,3'',4,4''-tetra(2-ethylhexyloxy)-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过悬垂噻吩的氧化环化可官能化的多环芳烃

  摘要：

  我们提出了通过氯化铁（III）介导的氧化环化从噻吩基前体获得大的含硫多环芳烃的一般策略。通过将噻吩基部分靠近相邻的芳烃，我们将氧化的中间体引导到受控的环化途径中，有效地抑制了聚合物的形成。利用这些环化化合物及其噻吩基前体，我们研究了聚 (2) 等聚合物的环化/聚合途径。这些芳香核内硫原子的 α 位未取代位置允许有效卤化和进一步功能化。作为示范，我们制备了一系列具有不同发色团芳构化程度的亚芳基-乙炔聚合物，并用它们来探索合成施加的刚性对聚合物光物理行为的影响。单体内的对称性和有效的共轭途径在决定光物理性质方面起着关键作用。我们观察到刚性的、芳香化的发色团通常通过降低荧光衰减的辐射率来增加激发态寿命。

  DOI：

  10.1021/ja0262636
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 高碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,4-bis(2-thienyl)-2,5-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过悬垂噻吩的氧化环化可官能化的多环芳烃

  摘要：

  我们提出了通过氯化铁（III）介导的氧化环化从噻吩基前体获得大的含硫多环芳烃的一般策略。通过将噻吩基部分靠近相邻的芳烃，我们将氧化的中间体引导到受控的环化途径中，有效地抑制了聚合物的形成。利用这些环化化合物及其噻吩基前体，我们研究了聚 (2) 等聚合物的环化/聚合途径。这些芳香核内硫原子的 α 位未取代位置允许有效卤化和进一步功能化。作为示范，我们制备了一系列具有不同发色团芳构化程度的亚芳基-乙炔聚合物，并用它们来探索合成施加的刚性对聚合物光物理行为的影响。单体内的对称性和有效的共轭途径在决定光物理性质方面起着关键作用。我们观察到刚性的、芳香化的发色团通常通过降低荧光衰减的辐射率来增加激发态寿命。

  DOI：

  10.1021/ja0262636

文献信息

• Synthetic Routes for Heteroatom‐Containing Alkylated/Arylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Qinqin Shi、Xiaosong Shi、Changfu Feng、Yishi Wu、Nan Zheng、Jie Liu、Xiaoxi Wu、Hao Chen、Aidong Peng、Jianfeng Li、Lang Jiang、Hongbing Fu、Zengqi Xie、Seth R. Marder、Simon B. Blakey、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202014108

  日期：2021.2.8

  Synthetic routes for heteroatom‐containing polycyclic aromatic hydrocarbons (H‐PAHs) with alkyl and aryl substitution are demonstrated. Three H‐PAHs, including heteroatom‐containing rubicenes (H‐rubicenes), angular‐benzothiophenes (ABTs), and indenothiophene (IDTs) were successfully synthesized by two key steps, including polysubstituted olefin formation and cyclization. Specifically, ABT and H‐rubicenes

  证明了具有烷基和芳基取代基的含杂原子的多环芳烃（H-PAHs）的合成路线。通过包括多取代烯烃的形成和环化在内的两个关键步骤成功地合成了三种H-PAH，包括含杂原子的红豆油（H-红豆油），角型苯并噻吩（ABT）和茚并噻吩（IDT）。具体而言，通过单晶X射线衍射，NMR光谱，UV可见吸收，循环伏安法，瞬态吸收和单晶OFET测量，对ABT和H-丁二烯进行了全面研究。
• 基于噻吩苯噻吩二螺芴基团的小分子材料或 聚合物、其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109970761B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供一种基于噻吩苯噻吩二螺芴类基团的小分子材料或聚合物，具有良好的给电子能力，良好的平面性以及侧链容易修饰等特点，与其他具有吸电子特性的基团连接可以构成受体材料，具有优异的电荷传输性能，能够拓宽材料在可见光区的吸收，作为有机太阳能电池的受体材料时具有高的电荷传输速率和宽的吸收光谱。
• Streamlined Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Tandem Enantioselective C–H Silylation/Alkene Hydrosilylation
  作者：Delong Mu、Wei Yuan、Shuyou Chen、Na Wang、Bo Yang、Lijun You、Bing Zu、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/jacs.0c04863

  日期：2020.8.5

  A rhodium-catalyzed tandem enantioselective C-H silylation/alkene hydrosilylation of dihydrosilanes, which enables the streamlined construction of a wide range of silicon-stereogenic silanes, is successfully developed. This process involves a SiH2-steered highly enantioselective C-H silylation to furnish the corresponding desymmetric monohydrosilanes, which are subsequently trapped with alkenes in

  成功开发了铑催化的二氢硅烷的串联对映选择性 CH 硅烷化/烯烃氢化硅烷化，它能够简化构建各种硅立体硅烷。该过程涉及 SiH2 控制的高度对映选择性 CH 甲硅烷基化，以提供相应的不对称单氢硅烷，随后以立体有择的方式用烯烃捕获以构建功能多样的不对称四取代硅烷。这种通用策略将现成的二氢硅烷和烯烃结合在一起，以单一步骤构建各种对映体富集的硅立体硅烷，包括 9-硅芴、Si 桥连梯形化合物和苯并硅基茂金属，并具有良好的产率和对映选择性。
• Synthesis and photovoltaic properties of small molecule electron acceptors with twin spiro-type core structure
  作者：Lingchao Xie、Jingbo Xiao、Lirong Wu、Wenxia Zhang、Ziyi Ge、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.064

  日期：2019.9

  In this work, we have developed two A1-A2-D-A2-A1 type small molecule electron acceptors (DTFBT-1, DTFBT-2) with twin spiro-type core structure as D unit, benzothiadiazole (BT) as A2 unit, 3-ethyl-rhodanine (R) or 2-(1,1-Dicyanomethylene) rhodanine (RCN) as A1 unit. The organic solar cells (OSCs) based on the acceptors DTFBT-1 or DTFBT-2 blended with donor J71 achieved the power conversion efficiency

  在这项工作中，我们开发了两个以螺环型双核结构为D单元的A 1 -A 2 -DA 2 -A 1型小分子电子受体（DTFBT-1，DTFBT-2），苯并噻二唑（BT）为A 2单元，作为A 1单元的3-乙基-罗丹宁（R）或2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁（RCN）。基于受体DTFBT-1或DTFBT-2与施主J71混合的有机太阳能电池（OSC）分别实现了3.35％和4.40％的功率转换效率（PCE）。具有良好平面性的双螺线型芯结构有利于分子的堆叠。特别是DTFBT-1和DTFBT -2-基器件显示出高的V OC由于受体的高LUMO 1.15 V和0.96 V代表铸膜。基于DTFBT-2的器件由于具有出色的电子接受能力的RCN而具有更大的短路电流密度（J sc）。结果表明，双螺线型核心融合侧基和末端基团封端是提高非富勒烯受体（NFA）设备性能的重要策略。
• Simple Molecule-Based Fluorescent Sensors for Vapor Detection of TNT
  作者：Grigory V. Zyryanov、Manuel A. Palacios、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol801030u

  日期：2008.9.1

  1,4-Diarylpentiptycenes (1a-e) were synthesized from 1,4-dichloro- or 1,4-difluoro-2,5-diarylbenzene derivatives by double base-promoted dehydrohalogenation to give corresponding arynes, which in the presence of anthracene undergo cycloaddition providing 1,4-diarylpentiptycenes in moderate overall yields. The resulting 1,4-diarylpentiptycenes show fluorescence modulated by the 1,4-aryl residues. The

  由1,4-二氯-或1,4-二氟-2,5-二芳基苯衍生物通过双碱促进的脱卤化氢合成相应的芳烃，在蒽的存在下进行合成，从而合成1,4-二芳基五肽（1a-e）环加成以适中的总收率提供1,4-二芳基戊二烯。所得的1，4-二芳基戊二烯显示由1，4-芳基残基调节的荧光。在硝基芳族化合物蒸气的存在下，荧光被猝灭，这表明其在爆炸物检测中的潜在应用。