N-(2-iodophenyl)-2-phenylacrylamide | 1454769-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-2-phenylacrylamide
• CAS: 1454769-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• 分子量: 349.171
• InChiKey: ITTSVLKBQWKQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-2-phenylacrylamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1'-benzyl-1,1,3,3-tetramethyl-3,4-dihydro-1H-spiro[benzo[c][1,2,7]oxadisilepine-5,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  用于时间控制钯催化 C-H 活化硅环发散合成的多功能四硅烷

  摘要：

  由于硅试剂类型的稀缺性及其反应性的多样性，过渡金属催化的硅试剂与有机分子的分子间成环仍然不发达。在此，开发了一种易于获得的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环己硅烷），用于通过时间控制的钯催化级联 C-H 硅环化来不同地合成硅环。该方案能够通过时间转换以中等至良好的产率将丙烯酰胺快速选择性地转化为具有不同环尺寸的螺硅环，包括苯并二氧四硅烯、苯并恶二硅杂环和苯并硅杂环。值得注意的是，四硅烷试剂还可用于 2-卤代-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺和 2-碘联苯的 C-H 硅环化，从而产生多种稠合硅环。此外，还实现了多种产品的合成转化。一系列机理研究证明了十元、七元和五元硅环之间的转化关系和可能的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02875
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Three Aryl Iodides Involving Triple C–H Activation
  作者：Xiai Luo、Yankun Xu、Genhua Xiao、Wenjuan Liu、Cheng Qian、Guobo Deng、Jianxin Song、Yun Liang、Chunming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00982

  日期：2018.5.18

  with two aryl iodides for the synthesis of spirooxindole has been achieved. The reaction underwent the process of triple C–H activation and four C–C bond formations based on the double trapping of transient spirocyclic palladacycles which are obtained through remote C–H activation.

  已经实现了新颖的钯催化的N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与两个芳基碘化物的串联反应，用于合成螺并吲哚。该反应经历了三重C–H活化和四个C–C键形成的过程，该过程基于通过远程C–H活化获得的瞬时螺环式Palladacycles的双重捕获。
• Pd-Catalyzed Spirocyclization via C–H Activation and Benzyne Insertion
  作者：Hyung Yoon、Alexis Lossouarn、Felicitas Landau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03213

  日期：2016.12.16

  spirocyclization forming spirooxindoles and spirodihydrobenzofurans has been achieved. Mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through sequential carbopalladation, C–H activation, and benzyne insertion. Both classes of spirocycles have been synthesized in good to excellent yields, and the procedure is readily scalable.

  已经实现了钯催化的螺环化反应，形成螺硫醇和螺二氢苯并呋喃。机理研究表明，转化过程通过依次进行的碳pal，C–H活化和苯并炔插入而进行。这两类螺环化合物均已以高至极佳的产率合成，并且该方法易于扩展。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2‐Oxindole Ynones and Carboxylic Acids
  作者：Di Zhang、Youyuan Xiong、Yingjie Guo、Lei Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202103670

  日期：2022.1.3

  A catalytic enantioselective domino Heck carbonylation reaction of o-iodoacrylanilides with phenylacetylenes or water has been developed using a Pd/(Cu) catalytic system containing a chiral diphosphine ligand L9, furnishing a wide array of chiral β-carbonylated 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with up to 99 % ee values.

  的催化对映选择性的多米诺的Heck羰基化反应ö与phenylacetylenes或水-iodoacrylanilides已经使用Pd /（Cu）的含有手性二膦配体的催化体系开发L9，家具宽手性的阵列β -carbonylated 3,3-二取代的羟吲哚在高产量，ee值高达 99% 。