diphenylmethyl 9,10-bis(isopropylthio)-5-cyano-8,11-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate | 134209-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 9,10-bis(isopropylthio)-5-cyano-8,11-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 134209-48-6
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₅S₂
• 分子量: 673.898
• InChiKey: GNBGBAALEYEROJ-ONQDHOSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 9,10-bis(isopropylthio)-5-cyano-8,11-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9,10-bis(isopropylthio)-5-cyano-8,11-dimethoxy-7-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成和生物学评估：硫代烷基取代的醌和对苯二酚。

  摘要：

  通过向3a-c中添加硫醇，通过DX-52-1（1b）从1a衍生出硫醇，可以有效地制备各种含硫代烷基的喹喔啉醌和氢醌类似物（1a）。通过对HeLa S3细胞的生长抑制（体外）和延长P388植入小鼠的寿命（体内）初步评估了这些类似物的抗肿瘤活性。双（烷硫基）醌4a-d和5a-d以及相应的氢醌9b-d在体外和体内均表现出高活性。它们优于1a，尤其是在单次给药中。对选定的化合物4a，4d，5a，5d和9b进行进一步评估，发现双（甲硫基）醌5a对人类X线摄图癌MX-1，Co-3，St-4和LC-06。

  DOI：

  10.1021/jm00111a006
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 9,10-bis(isopropylthio)-5-cyano-8,11-dioxo-7-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97.7%的产率得到diphenylmethyl 9,10-bis(isopropylthio)-5-cyano-8,11-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成和生物学评估：硫代烷基取代的醌和对苯二酚。

  摘要：

  通过向3a-c中添加硫醇，通过DX-52-1（1b）从1a衍生出硫醇，可以有效地制备各种含硫代烷基的喹喔啉醌和氢醌类似物（1a）。通过对HeLa S3细胞的生长抑制（体外）和延长P388植入小鼠的寿命（体内）初步评估了这些类似物的抗肿瘤活性。双（烷硫基）醌4a-d和5a-d以及相应的氢醌9b-d在体外和体内均表现出高活性。它们优于1a，尤其是在单次给药中。对选定的化合物4a，4d，5a，5d和9b进行进一步评估，发现双（甲硫基）醌5a对人类X线摄图癌MX-1，Co-3，St-4和LC-06。

  DOI：

  10.1021/jm00111a006