4-丁氧基联苯 | 6842-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁氧基联苯
• 中文别名: 4-丁氧基-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-n-butoxybiphenyl
• 英文别名: 4-butoxy-1,1'-biphenyl；4-Butoxybiphenyl；1-butoxy-4-phenylbenzene
• CAS: 6842-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD00445565
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NCJZHZJABHDELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72℃
• 沸点：
  346℃
• 密度：
  0.991
• 闪点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基联苯 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₄H₅₁AlN₃P₂Rh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₄H₅₁AlN₃P₂Rh 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-丁氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038

文献信息

• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• Ni-catalyzed reductive decyanation of nitriles with ethanol as the reductant
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d0cc07743g

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive decyanation of aromatic nitriles has been developed, in which the readily available and abundant ethanol was applied as the hydride donor. Various functional groups on the aromatic rings, such as alkoxyl, amino, imino and amide, were compatible in this catalytic protocol. Heteroaryl, benzylic and alkenyl nitriles were also tolerated. Mechanistic investigation indicated

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。
• Amine-Catalyzed Direct Photoarylation of Unactivated Arenes
  作者：Xingliang Zheng、Luo Yang、Weiyuan Du、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1002/asia.201301371

  日期：2014.2

  Constructing biaryls through direct aromatic CH functionalization of unactivated arenes has become a popular topic in organic chemistry. Many efficient methods have been developed. In this Communication, a direct arylation of unactivated arenes with a broad range of aryl iodides is reported. This reaction proceeds through a new type of amine‐catalyzed single electron transfer initiated radical coupling

  通过未活化的芳烃的直接芳族CH官能化构建联芳基已成为有机化学中的热门话题。已经开发了许多有效的方法。在该通报中，报道了未活化的芳烃与多种芳基碘化物的直接芳基化。该反应通过新型的胺催化的单电子转移引发的自由基偶联过程进行，从而在室温下紫外线辐射下以高收率形成联芳基。仅20mol％的TMEDA用作催化剂。该转化不需要其他添加剂，从而避免使用有毒的过渡金属催化剂，强碱或大量其他有机添加剂。此更环保协议提供一种新的策略，以实现直接芳族C H功能化，并提供了一个经济高效且对环境有益的联芳基新实例。