triptycene-1,4-dicarboxylic acid | 947243-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: triptycene-1,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-3,6-dicarboxylic acid
• CAS: 947243-41-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: RQFQECOULNOKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triptycene-1,4-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.25h， 生成 2-[[6-[[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-3-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl]methylidene]-4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiafulvalene-functionalized triptycenes: synthetic protocols and elucidation of intramolecular Coulomb repulsions in the oxidized species

  摘要：

  A large selection of triptycenes functionalized with tetrathiafulvalene (TTF) units as well as triptycenes containing extended TTFs as a part of the triptycene core have been synthesized utilizing new triptycene di- and tetraaldehydes as well as bis-, tetrakis- and hexakis(bromomethyl) derivatives. The largest scaffold contains a total of 12 TTFs around the central triptycene core. From spectroelectro-chemical and chemical oxidation studies, we have elucidated the extent to which an increasing number of electrostatic interactions among oxidized TTF units exert an influence on the absorption characteristics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyltriptycene 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到triptycene-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New metal–organic frameworks from triptycene: structural diversity from bulky bridges

  摘要：

  合成并表征了四种不同的含三蝶烯的金属有机骨架，其中包括三种结构异构体。在 TMOF-2 的二级结构单元中观察到结构异构现象，产生不少于三个不同的 [Zn4O]6+ 簇。使用粉末 X 射线衍射和热重分析证实了客体溶剂去除后的结构完整性，但进行了气体吸附实验并显示没有明显的表面积。纳入 MOF 中的三蝶烯基似乎增强了结构多样性，但也堵塞了 MOF 的孔，减少了可及的表面积。

  DOI：

  10.1039/c3dt00079f