(E)-2-(trimethylsilylmethyl)-3-(2-vinylcyclohexyl)prop-2-en-1-ol | 586977-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (E)-2-(trimethylsilylmethyl)-3-(2-vinylcyclohexyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(trimethylsilylmethyl)-3-(2-vinylcyclohex-1-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2-ethenylcyclohexyl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 586977-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: AMZKSNSKYGIYPJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilylmethyl)-3-(2-vinylcyclohexyl)prop-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E,6Z)-3-methylenecycloundeca-1,6-diene 、 (1E,6E)-3-methylenecycloundeca-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过β-（羟甲基）烯丙基硅烷的均一Cope型五碳环扩环反应合成十一元碳环

  摘要：

  经由标题反应，由装配有β-（羟甲基）烯丙基硅烷单元的六元化合物合成十一元碳环。即，反式-和顺式- （ë）-2-（三甲基甲硅烷基）-3-（2-乙烯基环己-1-基）丙-2-烯-1-醇，用TF治疗2 ö在CH 2氯2在存在2，6-二甲基吡啶，以良好的收率得到（1E）-3-亚甲基环oundaca-1，6-二烯。该产品的几何形状显示出依赖于反式-和CIS的基板的环己烷环上3'-取代图案; 即反式异构体只提供（6 E）-产物，顺式-异构体，得到（6的混合物ë） -和（6 Ž） -产物在1：2的比例。相对于烯丙基硅烷部分的（Z）-底物提供相同的扩环产物，然而，产率低于与（E）-底物的反应。在环己烷环上带有叔丁基或苄氧基取代基的底物也同样提供了产物，表明该反应取决于底物的构象。另一方面，带有异丙烯基而不是简单乙烯基的底物没有提供扩环产物，而是通过烯反应生成了双环[5.4.0]十一烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00348-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(trimethylsilylmethyl)-3-(2-vinylcyclohex-1-yl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-2-(trimethylsilylmethyl)-3-(2-vinylcyclohexyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新的五碳环扩环反应合成十一元碳环

  摘要：

  通过2-（三甲基甲硅烷基甲基）-3-（2-乙烯基环己基）丙-2-烯-1-醇的均相-扩环反应合成了3-亚甲基环己基-1，6-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00020-x