(5S,6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 83945-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 83945-32-8
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 491.779
• InChiKey: KFLBAESCIHUPHL-HCELYDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5S,6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformation changes induced in 2-spiro-substituted cephalosporin sulphoxides by the configuration of the spiro bond: A combined1H and13C NMR study

  摘要：

  Abstract1,3‐Dipolar cycloadditions of diazomethane and diphenyldiazomethane to exo‐2‐methylenecephalosporins are described. A structural study of the products shows that the initially formed 2‐spiropyrazolinocephems form cyclopropanes by the spontaneous loss of nitrogen. ASIS and NOE measurements reveal that the products with different C‐2 configurations are in two different conformations.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220906
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi; Petrikovics; Gunda, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 110, # 1, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：