Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester | 174751-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
• CAS: 174751-16-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄S₂
• 分子量: 504.755
• InChiKey: PIOFOWFEDFFAMH-NCPRMZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester 在 rhodium on aluminium N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β,15β-diacetoxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  15种β-羟基类固醇（第一部分）。人类围产期类固醇：3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one的合成。

  摘要：

  15-羟基类固醇长期以来一直提供有关胎儿健康和胎儿类固醇生成的信息。3 beta，15 beta，-17 alpha-Trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）是人类围产期独特的主要15 beta-羟基化代谢产物。在有关15种β-羟基化类固醇化学合成的一系列出版物中的第一篇中报道了3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）的合成。 a）开发用于新生儿筛查程序和胎儿健康的新免疫测定技术；（b）开发新的抗雄激素药物；（c）妊娠晚期雄激素/雌激素相互作用的研究。为此，开发了一种将15β-羟基引入类固醇核的方法，该方法可实现9a的9步立体选择性合成1a，总产率为26％。开发了一种高产率的硒化-脱氢硒化方法，用于合成3β-羟基-5,15-androstadien-17-one（8），避免了先前报道的Baeyer-

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00193-t
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基雄甾-5,15-二烯-17-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
  参考文献：
  名称：

  15种β-羟基类固醇（第一部分）。人类围产期类固醇：3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one的合成。

  摘要：

  15-羟基类固醇长期以来一直提供有关胎儿健康和胎儿类固醇生成的信息。3 beta，15 beta，-17 alpha-Trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）是人类围产期独特的主要15 beta-羟基化代谢产物。在有关15种β-羟基化类固醇化学合成的一系列出版物中的第一篇中报道了3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）的合成。 a）开发用于新生儿筛查程序和胎儿健康的新免疫测定技术；（b）开发新的抗雄激素药物；（c）妊娠晚期雄激素/雌激素相互作用的研究。为此，开发了一种将15β-羟基引入类固醇核的方法，该方法可实现9a的9步立体选择性合成1a，总产率为26％。开发了一种高产率的硒化-脱氢硒化方法，用于合成3β-羟基-5,15-androstadien-17-one（8），避免了先前报道的Baeyer-

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00193-t