(2R,4S)-4-acetoxy-5-phenylpentane-1,2-diol | 1150313-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S)-4-acetoxy-5-phenylpentane-1,2-diol
• CAS: 1150313-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VUJICYIDXUHTLE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-acetoxy-5-phenylpentane-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-acetoxy-5-phenylpentane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of harzia lactone A stereomers

  摘要：

  A facile chemoenzymatic synthesis of the harzia lactone A enantiomers was developed. A lipase-catalyzed acylation and an enantio-controlled substrate and reagent-con trol led Sharpless' asymmetric dihydroxylation are the key features of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenylpent-4-en-2-yl acetate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 叔丁醇 作用下， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(2R,4S)-4-acetoxy-5-phenylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of harzia lactone A stereomers

  摘要：

  A facile chemoenzymatic synthesis of the harzia lactone A enantiomers was developed. A lipase-catalyzed acylation and an enantio-controlled substrate and reagent-con trol led Sharpless' asymmetric dihydroxylation are the key features of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.009