(2S,3S)-3-Methoxy-2-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester | 113681-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methoxy-2-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 113681-33-7；113681-47-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WFDUWARKBOHLHM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-二溴-2-甲基丙酸酯 在 甲醇 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2S,3S)-3-Methoxy-2-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates

  摘要：

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28021